1-cyclohexyl-3-(2-methylquinolin-8-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-(2-methylquinolin-8-yl)urea
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-(2-methylquinolin-8-yl)urea
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: XRFYYZXGEOCQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(2-methylquinolin-8-yl)urea 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到1-Cyclohexyl-3-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  磷酸苏氨酸作为8-氨基喹啉在肽介导的不对称转移加氢中的催化残基

  摘要：

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505898
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 环己基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到1-cyclohexyl-3-(2-methylquinolin-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  磷酸苏氨酸作为8-氨基喹啉在肽介导的不对称转移加氢中的催化残基

  摘要：

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505898

文献信息

• Phosphothreonine as a Catalytic Residue in Peptide-Mediated Asymmetric Transfer Hydrogenations of 8-Aminoquinolines
  作者：Christopher R. Shugrue、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201505898

  日期：2015.9.14

  Phosphothreonine (pThr) was found to constitute a new class of chiral phosphoric acid (CPA) catalyst upon insertion into peptides. To demonstrate the potential of these phosphopeptides as asymmetric catalysts, enantioselective transfer hydrogenations of a previously underexplored substrate class for CPA‐catalyzed reductions were carried out. pThr‐containing peptides lead to the observation of enantioselectivities

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。