2-(4-chlorobenzyloxy)-5-(4-chlorophenyl)-3-trifluoromethylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyloxy)-5-(4-chlorophenyl)-3-trifluoromethylthiophene
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3-(trifluoromethyl)thiophene
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂F₃OS
• 分子量: 403.252
• InChiKey: NSLIGRFVOGYZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyloxy)-5-(4-chlorophenyl)-3-trifluoromethylthiophene 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-trifluoromethyl-2(3H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩的多米诺反应[1]

  摘要：

   2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩的单个氟原子可以很容易地被各种亲核试剂所取代。根据取代基的模式，在用苄醇进行亲核取代后获得的某些产物在非常温和的条件下易受[1,3]-和[1,5]-苄基迁移的影响。因此，这些重排可以整合到多米诺骨牌反应中。

  DOI：

  10.1007/s007060170056
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 、 噻吩,5-(4-氯苯基)-2-氟-3-(三氟甲基)- 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-chlorobenzyloxy)-5-(4-chlorophenyl)-3-trifluoromethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩的多米诺反应[1]

  摘要：

   2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩的单个氟原子可以很容易地被各种亲核试剂所取代。根据取代基的模式，在用苄醇进行亲核取代后获得的某些产物在非常温和的条件下易受[1,3]-和[1,5]-苄基迁移的影响。因此，这些重排可以整合到多米诺骨牌反应中。

  DOI：

  10.1007/s007060170056

文献信息

• Domino Reactions with 2-Fluoro-3-trifluoromethylfurans and -thiophenes [1]
  作者：Klaus Burger、Annett Fuchs、Lothar Hennig、Brigitte Helmreich、Dieter Greif

  DOI：10.1007/s007060170056

  日期：2001.8

   The single fluorine atom of 2-fluoro-3-trifluoromethylfurans and -thiophenes can be readily replaced by various nucleophiles. Depending on the substituent pattern, certain products obtained upon nucleophilic substitution with benzyl alcohols are susceptible to [1,3]- and [1,5]-benzyl group migrations under very mild conditions. Therefore, these rearrangements can be integrated into domino reactions

   2-氟-3-三氟甲基呋喃和-噻吩的单个氟原子可以很容易地被各种亲核试剂所取代。根据取代基的模式，在用苄醇进行亲核取代后获得的某些产物在非常温和的条件下易受[1,3]-和[1,5]-苄基迁移的影响。因此，这些重排可以整合到多米诺骨牌反应中。