2-cyano-2-methylcyclododecanone | 67307-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-2-methylcyclododecanone
• 英文别名: 2-Cyan-2-methylcyclododecanon；1-Methyl-2-oxocyclododecane-1-carbonitrile
• CAS: 67307-34-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: LZTDGUARDKEWJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  365.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-methylcyclododecanone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 sodium 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-methylcyclododecene
  参考文献：
  名称：

  Reduction-elimination of some vicinal cycloalkyl cyanohydrin derivatives. Stereoselective synthesis of cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a009
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12-Decahydro-1-oxa-2-aza-cyclopentacyclododecene 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-cyano-2-methylcyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  Reduction-elimination of some vicinal cycloalkyl cyanohydrin derivatives. Stereoselective synthesis of cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a009

文献信息

• Thermodecarbonylation of α-substituted cycloalkanones: a convenient one-carbon ring contraction method
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.149

  日期：2004.10

  A new and very convenient one-carbon ring contraction method is reported. Pyrolysis of α-substituted cycloalkanones at 600–650 °C under flow conditions produces the ring contracted compounds under loss of carbon monoxide. Substrates varying in ring size and nature of the α-substituent have been investigated.

  报道了一种新的且非常方便的单碳环收缩方法。在流动条件下，α-取代的环烷酮在600–650°C的温度下热解，会在一氧化碳流失的情况下产生收缩的化合物。已经研究了环尺寸和α-取代基性质不同的底物。
• A facile two-carbon ring expansion process based on the 2-cyano-1-vinylcycloalkanol system
  作者：Kak-Shan Shia、Ning-Wei Jan、Jia-Liang Zhu、Tai Wei Ly、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01401-x

  日期：1999.9

  Upon exposure to potassium hydride in THF in the presence of 18-crown-6, several 2-cyano-1-vinylcycloalkanol derivatives were found to undergo ring enlargement to give the corresponding γ-cyano cycloalkanones in synthetically useful yields.

  在18-crown-6存在下于THF中暴露于氢化钾后，发现一些2-氰基-1-乙烯基环烷醇衍生物进行了环扩大反应，从而以合成有用的产率得到了相应的γ-氰基环烷酮。
• Stereochemistry of vicinal cyanohydrin reduction-elimination
  作者：James A. Marshall、Lawrence J. Karas

  DOI：10.1021/ja00479a063

  日期：1978.5
• MARSHAL J. A.; KARAS L. J.; ROYCE R. D. JR., J. ORG. CHEM., 1979, NO 17, 2994-2999
  作者：MARSHAL J. A.、 KARAS L. J.、 ROYCE R. D. JR.

  DOI：——

  日期：——