2-ethynyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-2-acetylenyl-1-methylindole；2-ethynyl-1-methylindole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: UKWGMMKVNKGSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-(3-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)-5-methyl-[1,1′-biph enyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  多米诺炔烃插入/羟醛反应/2-炔基吲哚-3-甲醛与 1,3-二酮的芳构化：进入 2-吲哚酚

  摘要：

  描述了一种新型单锅碱促进吲哚基 2-炔烃插入 1,3-二酮的 C-C 单键，然后进行分子内羟醛反应和脱水芳构化。该反应级联导致 2-吲哚基酚的构建，涉及酚的 C1-C2 和 C3-C4 键的形成，这是由具有良好底物范围的正式插入过程产生的。此外，这些双功能化合物在格氏试剂存在下用于新型芳基化环化，以提供苯并吲哚骨架。

  DOI：

  10.1039/d2ob02025d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-ethynyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一步法和一锅三组分Huisgen's 1的铜催化合成N-烷基化的2-（4-取代的-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-1H-吲哚-3-甲醛，3-偶极环加成反应

  摘要：

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。

  DOI：

  10.1002/jhet.2918

文献信息

• The synthesis of symmetrical (2-indolyl)ethynes and reduced congeners<i>via</i>palladium-catalyzed couplings of 2-bromoindole precursors
  作者：Anthony D. Sercel、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1002/jhet.5570430326

  日期：2006.5

  two-carbon linker followed by desilylation and further coupling with starting 2-bromoindole. A second shorter and more efficient route engaged the starting 2-bromoindole in a double Stille coupling with bis(tributylstannyl) acetylene or (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene to provide desired homodimers in one step. Subsequent transformations of dimeric intermediates led to target acids 7a-c and derived amides

  从一系列在3-位被醛，酯或酰胺官能团活化的2-溴-1-甲基吲哚前体（1b-e）开始，已开发出两种合成2,2'-双（吲哚基）的方法乙炔和还原的同类物通过钯（0）或钯（II）催化的偶联。第一种方法利用（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联引入二碳连接基，然后进行甲硅烷基化，然后进一步与起始2-溴吲哚偶联。第二种更短，更有效的途径是使起始2-溴吲哚与双（三丁基锡烷基）乙炔或（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯在一个步骤中提供所需的均二聚体。二聚体中间体的后续转化导致目标酸7a-c以及衍生的酰胺8a-c和9。当针对一组酪氨酸激酶进行测试时，发现每种目标化合物均无活性。
• Copper-catalyzed Synthesis of <i>N</i> -alkylated 2-(4-substituted-1<i>H</i> -1,2,3-triazol-1-yl)-1<i>H</i> -indole-3-carbaldehyde by Step-wise and One-pot Three-component Huisgen's 1,3-dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Vijay Kumar Reddy Avula、Swetha Vallela、Jaya Shree Anireddy、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1002/jhet.2918

  日期：2017.11

  An efficient method for the synthesis of N‐alkylated 2‐(4‐substituted‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐1H‐indole‐3‐carbaldehyde has been developed starting from oxindole and indole using Huisgen's 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of organic azides to alkynes. The effect of catalysts and solvent on these reactions has been investigated. Among all these conditions, while using CuSO4·5H2O, DMF was found to be

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。
• Domino alkyne insertion/aldol reaction/aromatization of 2-alkynyl indole-3-carbaldehyde with 1,3-diketones: entry to 2-indolyl phenols
  作者：Chada Raji Reddy、Karna Nair、Amol D. Patil、Ramachandra Reddy Donthiri、René Grée

  DOI：10.1039/d2ob02025d

  日期：——

  A novel one-pot base-promoted insertion of indolyl 2-alkynes into a C–C single bond of 1,3-diketones, followed by intramolecular aldol reaction and dehydrative aromatization is described. This reaction cascade leads to the construction of 2-indolyl phenols involving the formation of the C1–C2 and C3–C4 bonds of phenols resulting from the formal insertion process with a good substrate scope. Further

  描述了一种新型单锅碱促进吲哚基 2-炔烃插入 1,3-二酮的 C-C 单键，然后进行分子内羟醛反应和脱水芳构化。该反应级联导致 2-吲哚基酚的构建，涉及酚的 C1-C2 和 C3-C4 键的形成，这是由具有良好底物范围的正式插入过程产生的。此外，这些双功能化合物在格氏试剂存在下用于新型芳基化环化，以提供苯并吲哚骨架。