2-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 156137-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-1-methylindole-3-carboxaldehyde；N-methyl-2-bromoindole-3-carbaldehyde；2-bromo-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 156137-02-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: FTCNSARCWAUCLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-118.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  365.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-azido-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一步法和一锅三组分Huisgen's 1的铜催化合成N-烷基化的2-（4-取代的-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-1H-吲哚-3-甲醛，3-偶极环加成反应

  摘要：

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。

  DOI：

  10.1002/jhet.2918
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 sodium hydride 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在C ？之间进行替换引导的切换。2-氨基苯甲酸酯与2-卤代芳基醛在钯/铜催化级联反应中的H活化和脱羧交叉偶联

  摘要：

  级联转换：由2-氨基苯甲酸钾和2-卤代芳基醛之间的Pd / Cu催化反应一步制得菲啶，吡唑[4,3- c ]喹啉和异隐油菜碱（参见方案）。虽然经由级联亚胺化/ C进行2-氨基苯甲酸酯反应 ħ官能化，6-硝基-2-氨基苯甲酸酯的反应中通过串联亚胺化/脱羧交叉偶联接踵而至。

  DOI：

  10.1002/chem.201301705

文献信息

• A novel method for the synthesis of phenanthrenes and benzo[a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01919-4

  日期：1998.11

  The synthesis of several phenanthrenes and carbazoles utilising a novel reaction mediated by potassium t-butoxide and light through a quartz filter is described.

  描述了利用由叔丁醇钾和光通过石英滤光片介导的新反应合成几种菲和咔唑的方法。
• Synthesis of γ-carboline N-oxide under gold(I)-catalysis and C-1 amino and fluoro γ-carboline
  作者：Zak Agnieszka、Marzag Hamid、Rodrigues Nuno、Vercouillie Johnny、Chalon Sylvie、Buron Frédéric、Routier Sylvain

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132154

  日期：2021.6

  Intramolecular gold (I)-catalyzed cyclization of 2-alkynylindole-3-carbaldehyde oximes enabled direct construction of the unknown γ-carboline N-oxide scaffold at ambient temperature. This reaction proceeded through an interesting 6-endo-dig mechanism and afforded the desired products with satisfactory to high yields. The scope and limitations of the methodology were evaluated and the final compounds

  分子内金 (I) 催化的 2-炔基吲哚-3-甲醛肟环化能够在环境温度下直接构建未知的 γ-咔啉N-氧化物支架。该反应通过有趣的 6-endo-dig 机制进行，并以令人满意的高产率提供所需的产物。评估了该方法的范围和局限性，并对最终化合物进行了充分表征。从 3-苯基-N-氧化物衍生物中，通过两个步骤实现氟化测定，包括设计几种 C-1 铵盐和它们被氟的亲核置换以产生 1-氟-γ-咔啉。
• One-Pot Cannizzaro Cascade Synthesis of <i>ortho</i> -Fused Cycloocta-2,5-dien-1-ones from 2-Bromo(hetero)aryl Aldehydes
  作者：Laurence Burroughs、Lee Eccleshare、John Ritchie、Omkar Kulkarni、Barry Lygo、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/anie.201505347

  日期：2015.9.1

  An intramolecular Cannizzaro‐type hydride transfer to an in situ prepared allene enables the synthesis of ortho‐fused 4‐substituted cycloocta‐2,5‐dien‐1‐ones with unprecedented technical ease for an eight‐ring carboannulation. Various derivatives could be obtained from commercially available (hetero)aryl aldehydes, trimethylsilylacetylene, and simple propargyl chlorides in good yields.

  分子内的Cannizzaro型氢化物转移到原位制备的异戊烯中，能够以八环碳环化的技术带来前所未有的技术简便性，合成邻位融合的4取代的环辛基2，5，dien-1。各种衍生物可以以高收率从可商购的（杂）芳基醛，三甲基甲硅烷基乙炔和简单的炔丙基氯获得。
• Structure-activity relationship for bromoindole carbaldehydes: Effects on the sea urchin embryo cell cycle
  作者：Isabelle Moubax、Nathalie Bontemps-Subielos、Bernard Banaigs、Georges Combaut、Philippe Huitorel、Jean-Pierre Girard、Danielle Pesando

  DOI：10.1002/etc.5620200319

  日期：2001.3

  marine ascidian Stomoza murravi. A series of 13 derivatives, three natural and 10 synthetic (brominated and N-methylated), were examined for their effects on cell division of sea urchin eggs. These derivatives were shown to inhibit the first mitotic cycle in a concentration-dependent manner. By comparing the IC50 values with the structure of the various molecules, we were able to determine that bromination

  从热带海洋海鞘 Stomoza murravi 中分离出吲哚-3-甲醛的天然衍生物。检测了一系列 13 种衍生物，三种天然衍生物和 10 种合成衍生物（溴化和 N-甲基化）对海胆卵细胞分裂的影响。这些衍生物显示出以浓度依赖性方式抑制第一个有丝分裂周期。通过将 IC50 值与各种分子的结构进行比较，我们能够确定溴化增加了化合物的细胞毒性，当溴添加到碳数 2 时出现最大值，而添加 N-甲基化显着降低这些相同化合物的细胞毒性仅在碳 2 处溴化。该化合物家族的生物活性已被表征，通过详细研究添加最活跃的衍生物 2,5,6-tribromoindole-3-carbaldehyde，在受精海胆卵的第一个有丝分裂周期中大分子合成和细胞骨架重组。染色质和微管的荧光定位表明，2,5,6-三溴吲哚-3-甲醛允许原核迁移和融合，但阻止了染色质的凝聚、核膜破裂和双极有丝分裂纺锤体组装，从而导致海胆胚胎发生在有丝分裂的开始。这里假设这种表型可能是由于对
• Transition-Metal-Free Access to Pyridocarbazoles from 2-Alkynylindole-3-carbaldehydes via Azomethine Ylide
  作者：Shalini Verma、Pawan K. Mishra、Manoj Kumar、Souvik Sur、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00980

  日期：2018.6.15

  An efficient approach for the synthesis of functionalized tetrahydro-pyrido/quinolinocarbazoles from 2-alkynylindole-3-carbaldehydes and l-proline utilizing a metal-free decarboxylative cyclization, ring expansion, and ring contraction strategy via the generation of azomethine ylide was developed. The reaction of 2-alkynylindole-3-carbaldehydes with l-thioproline leads to the formation of γ-carbolines

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。