1-methyl-2-phenylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 95104-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-phenylethynyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 95104-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: RQOLBHWMPWUFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Carbonyl-Assisted Regioselective Hydration of Alkynes: An Access to Dicarbonyls

  摘要：

  Metal-free regioselective hydration of o-alkynylaldehydes with the assistance of neighboring carbonyl oxygen is disclosed. The developed protocol provides a facile route to synthesize a series of multisubstituted carbonyl containing scaffolds that enable the potential application toward the synthesis of highly diversified 5-azaindoles. gamma-Carbolines and 2,8-diazacarbazoles can also be accessed directly without isolating the dicarbonyl compounds. The developed methodology is operationally simple and environment-friendly, tolerates a wide variety of functional groups, and is applicable toward large scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01649
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-甲基-1H-吲哚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-methyl-2-phenylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclizaticn of 3-formyl-2-acetylenylindole oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948858

文献信息

• Transition-Metal-Free Access to Pyridocarbazoles from 2-Alkynylindole-3-carbaldehydes via Azomethine Ylide
  作者：Shalini Verma、Pawan K. Mishra、Manoj Kumar、Souvik Sur、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00980

  日期：2018.6.15

  An efficient approach for the synthesis of functionalized tetrahydro-pyrido/quinolinocarbazoles from 2-alkynylindole-3-carbaldehydes and l-proline utilizing a metal-free decarboxylative cyclization, ring expansion, and ring contraction strategy via the generation of azomethine ylide was developed. The reaction of 2-alkynylindole-3-carbaldehydes with l-thioproline leads to the formation of γ-carbolines

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。
• Rapid Access to Amino-Substituted Quinoline, (Di)Benzofuran, and Carbazole Heterocycles through an Aminobenzannulation Reaction
  作者：Martin Tiano、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/jo800249f

  日期：2008.6.1

  quinolines, dibenzofurans, and carbazoles. The precursors are heterocycles bearing a methyl ketone group ortho to an internal alkyne. They are commercially available or can be obtained in three to four classical and efficient reactions: Vilsmeier−Haack, Sonogashira (diversity point), Grignard, and Ley’s oxidation. Upon aminobenzannulation reaction—classical conditions being pyrrolidine neat or in a solvent

  强大的氨基苯甲酸酯化反应已用于合成氨基取代的喹啉，二苯并呋喃和咔唑。前体是带有与内部炔烃邻位的甲基酮基的杂环。它们可以商购获得，也可以通过三到四个经典有效的反应获得：Vilsmeier-Haack，Sonogashira（多样性点），Grignard和Ley's氧化反应。在进行氨基苯甲酸酯化反应时（典型的条件是纯净的吡咯烷或在溶剂中和4ÅMS的条件下），在某些情况下，随着烯胺的形成，会得到有趣的双取代喹啉，二苯并呋喃和咔唑。由于meta产生了取代的杂环，并且还不同于经典的杂环方法，经典的杂环方法是在含杂原子的环上进行封闭而不是形成苯环。
• Regio- and Stereoselective Domino Synthesis of Oxazolo Fused Pyridoindoles and Benzofurooxazolo Pyridines from <i>ortho</i>-Alkynylarylaldehydes
  作者：Shilpi Pal、Deepak Choudhary、Mohit Jainth、Sonu Kumar、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02062

  日期：2016.10.7

  groups. The developed chemistry has been successfully extended for the synthesis of a diverse class of γ-carbolines and benzofuro[3,2-c]pyridines using corresponding ester hydrochlorides of serine, threonine, and cystine as a nitrogen source.

  邻炔基醛4a - t和5a - k与（S）-苯基甘醇6a和6a和6b的反应，对环境友好的Au（III）催化的恶唑并稠合的吡啶并吲哚7a - v和苯并呋喃恶唑并吡啶8a - n的区域和立体选择性多米诺合成。据报道，在温和的反应条件下，使用水作为反应介质的（R）-苯基甘氨醇6b。反应是通过6 -endo-dig在更具亲电性的炔基碳上通过选择性的C–N键形成而进行的环化。该反应可耐受多种官能团。使用相应的丝氨酸，苏氨酸和胱氨酸的酯盐酸盐作为氮源，已成功地将开发的化学方法成功地扩展为合成各种类型的γ-咔啉和苯并呋喃[3,2- c ]吡啶。
• Light-Enabled Radical 1,4-Aryl Migration Via a Phospho-Smiles Rearrangement
  作者：Maxime De Abreu、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02540

  日期：2021.3.5

  Rearrangement reactions in organic chemistry are attractive strategies to build efficiently complex scaffolds, in just one step, from simple starting materials. Among them, aryl migrations are certainly one of the most useful and straightforward rearrangement for building attractive carbon–carbon bonds. Of note, anionic aryl migration reactions have been largely described compared to their radical

  有机化学中的重排反应是从简单的起始原料一步一步高效构建复杂支架的诱人策略。其中，芳基迁移无疑是建立有吸引力的碳-碳键的最有用和最直接的重排之一。值得注意的是，与它们的自由基对应物相比，已经大量描述了阴离子芳基迁移反应。最近，由于伴随着颗粒（通常是CO 2或SO 2）的损失，可见光催化已证明能有效地产生这种自由基重排。），这是反应的驱动力。在这里，我们公开了由含磷单元（芳基氨基磷酸酯）触发的Smiles型重排，因此称为“ phospho-Smiles”重排，由于1,4-芳基迁移反应，可形成Csp 2 -Csp 2键。此外，将该方法与自由基加氢胺化/胺化反应相结合可产生特别吸引人的胺化/磷酸-Smiles级联反应，例如，用于研究邻苯二嗪核心的合成，这是药物化学项目中鲜为人知的支架。
• Phosphoramidates as Transient Precursors of Nitrogen‐Centered Radical Under Visible‐Light Irradiation: Application to the Synthesis of Phthalazine Derivatives
  作者：Maxime De Abreu、Mohamed Selkti、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1002/adsc.202000018

  日期：2020.5.26

  N‐Centered Radical (NCR) precursors under visible‐light irradiation. More precisely among this class of phosphorus‐derived compounds, we studied the radical reactivity of phosphonohydrazones, under mild reaction conditions, which allowed the synthesis of a wide and diversified library of the scarcely reported phthalazine scaffold. Mechanistic investigations confirmed the formation of a NCR from these brand‐new

  磷酰胺盐首次在可见光照射下作为有效的N中心自由基（NCR）前体出现。更确切地说，在这类磷衍生化合物中，我们研究了膦酰hydr在温和的反应条件下的自由基反应性，从而可以合成一个鲜为人知的邻苯二甲酰胺骨架的宽泛且多样化的文库。机理研究证实，这些全新的膦酰hydr （衍生自氨基磷酸酯）形成了NCR，它们进一步参与了分子内6- exo- dig环化反应以提供酞嗪。与其他预活化部分相比，氨基磷酸酯基团是自消灭的，因此增强了其对C-N键形成的吸引力。