1-甲基-2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 217468-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-Methyl-2-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-(o-tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-Methyl-2-(2-methylphenyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 217468-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: WXKDZIOJYNVPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到11-甲基-11H-苯并[a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Phenanthrenes via Intramolecular Condensation Based on Temperature-Dependent Deprotonation Using a Weak Carbonate Base

  摘要：

  通过在200°C下使用温和碱使2'-甲基联苯-2-甲醛进行分子内缩合反应，描述了替代菲的构建过程。利用微波闪热技术，可以迅速达到所需的高温并轻松维持。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956451
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-甲基-2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种通用且方便的合成取代的苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑的方法

  摘要：

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。

  DOI：

  10.1039/b001685n

文献信息

• A novel method for the synthesis of phenanthrenes and benzo[a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01919-4

  日期：1998.11

  The synthesis of several phenanthrenes and carbazoles utilising a novel reaction mediated by potassium t-butoxide and light through a quartz filter is described.

  描述了利用由叔丁醇钾和光通过石英滤光片介导的新反应合成几种菲和咔唑的方法。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective C–H Arylation of Indoles
  作者：Nicolas Jacob、Yassir Zaid、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/jacs.1c09889

  日期：2022.1.19

  3d-metal-catalyzed atroposelective direct arylation is reported, furnishing rare atropoisomeric C2-arylated indoles. Kinetic studies and DFT computation revealed an uncommon mechanism for this asymmetric transformation, with the oxidative addition being the rate- and enantio-determining step. Excellent stereoselectivities were reached (up to 96% ee), while using an unusual N-heterocyclic carbene ligand bearing an

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。
• A versatile and convenient method for the synthesis of substituted benzo[a]carbazoles and pyrido[2,3-a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/b001685n

  日期：——

  2-(3-methyl-2-pyridyl)-substituted indole-3-carbaldehydes with potassium tert-butoxide in DMF at 70–80 °C with simultaneous irradiation from a 400 W high-pressure mercury lamp afforded benzo[a]carbazoles and pyrido[2,3-a]carbazoles respectively in good yields.

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。
• Synthesis of Substituted Phenanthrenes via Intramolecular Condensation Based on Temperature-Dependent Deprotonation Using a Weak Carbonate Base
  作者：Péter Mátyus、Bert Maes、Katrien Monsieurs、Geert Rombouts、Pál Tapolcsányi

  DOI：10.1055/s-2006-956451

  日期：——

  Construction of substituted phenanthrenes via intramolecular condensation of 2′-methylbiphenyl-2-carbaldehydes using a mild base at 200 °C is described. The required high temperature can be quickly reached and easily maintained using microwave flash heating.

  通过在200°C下使用温和碱使2'-甲基联苯-2-甲醛进行分子内缩合反应，描述了替代菲的构建过程。利用微波闪热技术，可以迅速达到所需的高温并轻松维持。