2-(2-Methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 217468-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 217468-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HOPHGKLQEWSSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 11-甲基-11H-苯并[a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  菲和苯并[ a ]咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了利用由叔丁醇钾和光通过石英滤光片介导的新反应合成几种菲和咔唑的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01919-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 、 2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-(2-Methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种通用且方便的合成取代的苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑的方法

  摘要：

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。

  DOI：

  10.1039/b001685n

文献信息

• A copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulative formylation of <i>o</i>-alkynylanilines with DMF: a single-step strategy for 3-formyl indoles
  作者：Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/c8ra09214a

  日期：——

  developed for synthesizing multisubstituted 3-formyl indole scaffolds. This one-pot reaction proceeds through a cascade 5-endo-dig cyclization followed by formylation to construct 1,2-disubstituted 3-formyl indoles. The key aspects of this synthesis method are the broad substrate scope (with 38 examples), and well tolerating various functional groups. In addition, a detailed mechanism has been proposed, where

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。
• Diversity-Oriented Synthesis of Indole-Fused Polycyclic Scaffolds via Rhodium-Catalyzed <i>NH</i>-Indole-Directed C–H Coupling of 2-Phenyl-1<i>H</i>-indoles with Propargylic Alcohol Derivatives
  作者：Guijiao Xiang、Yanqiao Wang、Leipeng Lu、Xiaofeng Zhang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00102

  日期：2024.4.19

  Diversity-oriented synthesis strategy for the efficient assembly of indole-fused polycyclic scaffolds via rhodium-catalyzed NH-indole-directed C–H coupling with propargylic alcohol derivatives in a regioselective manner was developed. Five 2-phenyl-1H-indole-embedded core skeletons were synthesized. In particular, three different indole-fused exo-olefin-containing polycycles were realized, which may

  开发了面向多样性的合成策略，通过铑催化的NH-吲哚定向的C-H与炔丙醇衍生物以区域选择性的方式有效组装吲哚稠合多环支架。合成了五个2-苯基-1H-吲哚嵌入的核心骨架。特别是，实现了三种不同的吲哚稠合的含外烯烃的多环，可以对其进行操作以用于进一步的化学反应。
• A novel method for the synthesis of phenanthrenes and benzo[a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01919-4

  日期：1998.11

  The synthesis of several phenanthrenes and carbazoles utilising a novel reaction mediated by potassium t-butoxide and light through a quartz filter is described.

  描述了利用由叔丁醇钾和光通过石英滤光片介导的新反应合成几种菲和咔唑的方法。
• A versatile and convenient method for the synthesis of substituted benzo[a]carbazoles and pyrido[2,3-a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/b001685n

  日期：——

  2-(3-methyl-2-pyridyl)-substituted indole-3-carbaldehydes with potassium tert-butoxide in DMF at 70–80 °C with simultaneous irradiation from a 400 W high-pressure mercury lamp afforded benzo[a]carbazoles and pyrido[2,3-a]carbazoles respectively in good yields.

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。