(2S)-2-[叔丁氧羰基]氨基-3-甲基-3-丁烯酸 | 269742-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[叔丁氧羰基]氨基-3-甲基-3-丁烯酸
• 英文名称: (2S)-2-(N-tert-Butoxycarbonyl)amino-3-methylbut-3-enoic acid
• 英文别名: L-N-(tert-butyloxycarbonyl)isodehydrovaline；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbut-3-enoic acid；(2S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-methyl-3-butenoic acid；(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enoic acid
• CAS: 269742-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: WSZDLYUKDIEHDY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[叔丁氧羰基]氨基-3-甲基-3-丁烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ti 催化的区域选择性和对映选择性合成不饱和 α-氨基腈、酰胺和酸。通过筛选平行文库进行催化剂鉴定

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja994121e
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methanol 在 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S)-2-[叔丁氧羰基]氨基-3-甲基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  The first simple and efficient synthesis of the unusual dipeptide part of Phomopsin A

  摘要：

  A practical high yielding synthesis of the key halogenated dipeptide part of Phomopsin A 2 is reported. The key steps are a selective Heck coupling, a Sharpless asymmetric dihydroxylation in PEG and a benzoyl isocyanate mediated synthesis of dehydrovaline. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.023

文献信息

• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• HCV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Wang Ching-Cheng

  公开号：US20110178107A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  This invention relates to compounds of Formula (I), (II), or (III) shown in the specification. These compounds can be used to treat hepatitis C virus infection.

  本发明涉及规范中显示的化合物的公式（I）、（II）或（III）。这些化合物可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A
  作者：Yasuchika Yonezawa、Kanetaka Shimizu、Kwan-sik Yoon、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-2000-6382

  日期：——

  A convenient synthesis of β,γ-unsaturated valine (l-3,4-didehydrovaline), an important constituent of an antibiotic phomopsin A, was achieved from H-D-Ser-OH through a seven-step conversion in 31% overall yield.

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。
• ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20110182850A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了有机化合物，可用于治疗、预防和/或改善人类疾病。
• The Enantioselective Synthesis of Phomopsin B
  作者：Joshua S. Grimley、Andrew M. Sawayama、Hiroko Tanaka、Michelle M. Stohlmeyer、Thomas F. Woiwode、Thomas J. Wandless

  DOI：10.1002/anie.200702537

  日期：2007.11.5