methyl 6-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)indole-2-carboxylate | 101330-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 101330-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: QEBXOKJDHAGEFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,7-Dimethoxy-3-methyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbazole alkaloid murrayaquinone-B

  摘要：

  本文报道了一种基于区域选择性克莱森重排反应合成新型咔唑喹啉生物碱murrayaquinone-B（1）的简要合成方法。首先通过该重排反应得到吲哚（4），随后采用一种新的吲哚苯并环化方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001391
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)benzaldehyde 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 6-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbazole alkaloid murrayaquinone-B

  摘要：

  本文报道了一种基于区域选择性克莱森重排反应合成新型咔唑喹啉生物碱murrayaquinone-B（1）的简要合成方法。首先通过该重排反应得到吲哚（4），随后采用一种新的吲哚苯并环化方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001391

文献信息

• Synthesis of the carbazole alkaloid murrayaquinone-B
  作者：Tracey Martin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39850001391

  日期：——

  A short synthesis of the novel carbazolequinone alkaloid murrayaquinone-B (1), based on a regioselective Claisen rearrangement to give the indole (4) followed by a new method of benzannelation of indoles, is described.

  本文报道了一种基于区域选择性克莱森重排反应合成新型咔唑喹啉生物碱murrayaquinone-B（1）的简要合成方法。首先通过该重排反应得到吲哚（4），随后采用一种新的吲哚苯并环化方法。
• MARTIN, TRACEY;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 241-246
  作者：MARTIN, TRACEY、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Martin, Tracey; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 241 - 246
  作者：Martin, Tracey、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——