methyl 7,7-dimethyl-1H-pyrano<2,3-g>indole-2-carboxylate | 115070-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7,7-dimethyl-1H-pyrano<2,3-g>indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole-2-carboxylate；methyl 7,7-dimethyl-1H-pyrano[2,3-g]indole-2-carboxylate
• CAS: 115070-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: OSKCJQMVLCMDKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7,7-dimethyl-1H-pyrano<2,3-g>indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)-N,N-dimethylmathanamine
  参考文献：
  名称：

  精制的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环体系的继发酸，天冬酰胺和降冰片酰胺

  摘要：

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.112
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 7,7-dimethyl-1H-pyrano<2,3-g>indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  精制的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环体系的继发酸，天冬酰胺和降冰片酰胺

  摘要：

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.112

文献信息

• Martin, Tracey; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 241 - 246
  作者：Martin, Tracey、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, TRACEY;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 241-246
  作者：MARTIN, TRACEY、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Concise syntheses of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, aspergamides and norgeamides
  作者：Alan W. Grubbs、Gerald D. Artman、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.112

  日期：2005.12

  towards the synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, paraherquamides and norgeamides have been investigated. The first involves a tandem nitrene insertion/aromatic Claisen rearrangement. The second consists of a more conventional approach from commercially available 6-benzyloxyindole. The third approach is a revised synthesis of the 2-prenylated pyrano indole necessary

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。