tert-butyldimethyl-(E)-(5-phenylpent-4-enyloxy)silane | 223773-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-(E)-(5-phenylpent-4-enyloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-5-phenylpent-4-enoxy]silane
• CAS: 223773-08-8
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: NXPFZIVAJZEHHA-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-(E)-(5-phenylpent-4-enyloxy)silane 在 copper(l) iodide 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-6-octyloxy-7-phenyl-2-trimethylsilylmethyl-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在电子转移引发的环化反应中调节反应性和化学选择性：在碳-碳键形成中的应用

  摘要：

  在这次交流中，我们证明了我们的电子转移引发的环化反应的范围可以通过利用高苄基醚的氧化电位与其自由基阳离子的中分解苄基碳-碳键解离能之间的关系来显着拓宽。通过降低电泳的氧化电位和苄基碳-碳键解离能，我们可以在温和的非光化学条件下引发反应。芳烃氧化的选择性和温和的反应条件使得各种富电子烯烃作为亲核基团以优异的效率形成碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/ja029139v
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl phenyl sulfone 在 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyldimethyl-(E)-(5-phenylpent-4-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Vidal, Bernat; Thommen, Marc, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 3, p. 1055 - 1069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of surinone B, alatanones A–B, and trineurone A
  作者：Narayana Rao Gundoju、Ramesh Bokam、Nageswara Rao Yalavarthi、Sudheer Kumar Buddana、R. S. Prakasham、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1080/10286020.2018.1460362

  日期：2019.3.4

  The total syntheses of four polyketides, surinone B (1), alatanones A–B (2–3), and trineurone A (4) were accomplished through an efficient and unified strategy via one-pot C-acylation reaction coupling 1,3-cyclohexadiones with EDC-activated acids under mild conditions. Alatanone A (2) was found to be a potent anti-microbial agent against Gram-positive and Gram-negative bacteria with MIC 31.25 μg/ml

  四个聚酮化合物，surinone B（全合成1），alatanones A-B（2 - 3），和trineurone A（4）经一锅C-酰化反应通过耦合的有效和统一的策略完成1,3-环己二酮与EDC活化的酸在温和的条件下。发现Alatanone A（2）是一种有效的抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌剂，MIC为31.25μg/ ml，而Alatanone B（3）被发现是一种有效的抗Cladosporium cladosporioides的抗真菌剂。MIC为62.5μg/ ml，而环己酰亚胺MIC为125μg/ ml。我们的方法可以对这些稀有的聚酮化合物进行千克规模的分析，以开发新的抗菌剂。