methyl O--(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 120315-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O--(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl O-[methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-3-phenylthio-D-erythro-α-L-gluco-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 120315-58-4
• 化学式: C₇₄H₇₉NO₁₄S
• 分子量: 1238.51
• InChiKey: XHLBUAOTMBKYRB-WXASDSMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.04
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  156.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O--(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 生成 methyl (2R,4S,5S,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3987-3990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 四丁基碘化铵 、 mercury dibromide 、 barium(II) oxide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 methyl O--(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6

文献信息

• Highly stereoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid aided by a phenylthio substituent as a stereocontrolling auxilliary
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80400-1

  日期：1988.1
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 89-102
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——