5,7-tridecadiyne | 110999-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,7-tridecadiyne
• 英文别名: trideca-5,7-diyne
• CAS: 110999-08-1
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: SROHAMNXPSJBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-tridecadiyne 在 N-lithiodiaminoethane 作用下， 以 正己烷 、 乙二胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到trideca-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Remizova, L. A.; Balova, I. A.; Favorskaya, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2209 - 2210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,7-tridecadiyne
  参考文献：
  名称：

  1-溴炔烃和末端炔烃之间的高效异质钯（0）催化交叉偶联导致不对称的 1,3-二炔

  摘要：

  在 5 mol% 的 MCM-41 固定化双齿膦钯 (0) 络合物 [MCM-41] 存在下，室温下在 DMF 中实现了 1-溴炔烃与末端炔烃的高效异相钯 (0) 催化交叉偶联-2P-Pd(0)] 和 2 mol% 的 CuI，以 Et3N 为碱，以中等至良好的产率产生各种不对称的 1,3-二炔。这种异质钯 (0) 络合物可以通过反应溶液的简单过滤轻松回收，并至少循环 7 次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15208574638459

文献信息

• Investigation of an Efficient Palladium-Catalyzed C(sp)−C(sp) Cross-Coupling Reaction Using Phosphine−Olefin Ligand: Application and Mechanistic Aspects
  作者：Wei Shi、Yingdong Luo、Xiancai Luo、Lei Chao、Heng Zhang、Jian Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja8049436

  日期：2008.11.5

  A pi-acceptor phosphine-electron-deficient olefin ligand was found effective in promoting Pd-catalyzed C(sp)-C(sp) cross-coupling reactions. The new protocol realized the cross-coupling of a broad scope of terminal alkynes and haloalkynes in good to excellent yields with high selectivities. Electron-rich alkynes, which are normally difficult substrates in Glaser couplings, could be employed as either

  发现 pi 受体膦缺电子烯烃配体可有效促进 Pd 催化的 C(sp)-C(sp) 交叉偶联反应。新方案实现了广泛范围的末端炔烃和卤代炔烃的交叉偶联，以高选择性获得良好的产率。富含电子的炔烃通常是 Glaser 偶联中的困难底物，可用作亲核试剂或亲电试剂。带有类似取代基的炔烃，如 n-C5H11CCBr 和 n-C4H9CCH，通常在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下发生同偶联副反应，在系统中成功交叉偶联。初步动力学研究表明，在卤代炔烃和末端炔烃的浓度下，反应速率为零级，Pd(dba)2 的负载量为一级，并且对铜盐的负载量没有明显的依赖性。用其他膦如 PPh3 和 DPPF 作为配体进行了对照实验。所有动力学证据表明，膦-烯烃配体促进了催化循环中的还原消除。
• REMIZOVA L. A.; BALOVA I. A.; FAVORSKAYA I. A., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 11, 2459-2460
  作者：REMIZOVA L. A.、 BALOVA I. A.、 FAVORSKAYA I. A.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Heterogeneous Palladium(0)-Catalysed Cross-Coupling between 1-Bromoalkynes and Terminal Alkynes Leading to Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Zhaotao Xu、Jinting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15208574638459

  日期：2018.3

  efficient heterogeneous palladium(0)-catalysed cross-coupling of 1-bromoalkynes with terminal alkynes was achieved in DMF at room temperature in the presence of 5 mol% of MCM-41-immobilised bidentate phosphine palladium(0) complex [MCM-41-2P-Pd(0)] and 2 mol% of CuI with Et3N as base, yielding a variety of unsymmetrical 1,3-diynes in moderate to good yields. This heterogeneous palladium(0) complex

  在 5 mol% 的 MCM-41 固定化双齿膦钯 (0) 络合物 [MCM-41] 存在下，室温下在 DMF 中实现了 1-溴炔烃与末端炔烃的高效异相钯 (0) 催化交叉偶联-2P-Pd(0)] 和 2 mol% 的 CuI，以 Et3N 为碱，以中等至良好的产率产生各种不对称的 1,3-二炔。这种异质钯 (0) 络合物可以通过反应溶液的简单过滤轻松回收，并至少循环 7 次而不会显着降低活性。
• Remizova, L. A.; Balova, I. A.; Favorskaya, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2209 - 2210
  作者：Remizova, L. A.、Balova, I. A.、Favorskaya, I. A.

  DOI：——

  日期：——