(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,11-dodecatriene-1,10-diol | 54159-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,11-dodecatriene-1,10-diol
• 英文别名: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,11-triene-1,10-diol；3,7,11-Trimethyl-dodeca-2,6,11-trien-1,10-diol；(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,11-triene-1,10-diol
• CAS: 54159-45-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: FGSVPFYHBWFLBL-BIVKKUJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,11-dodecatriene-1,10-diol 生成 (2E,6E,10Z)-3,7,11-trimethyl-1-trityloxy-trideca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cecropia Juvenile Hormones by Selective Side-chain Methylation of (E,E)-Farnesol

  摘要：

  获得上述昆虫激素（JH-1 和 JH-2）的立体选择性途径主要取决于烯丙基醇在氧代双（2,4-戊二酮酸-O,O′）钒（IV）存在下与叔丁基过氧化氢发生的环氧化反应。2- 甲基-1-庚烯-3-醇的氧化反应只产生非对映异构环氧醇的 (2R*,3S*)异构体。通过与二丁基杯酸锂（I）发生环氧乙烷反应，并去除所生成的 1,2-二醇的两个羟基，从而将其转化为 (Z)-6-甲基-5-十一烯。将这一系列反应扩展到从(E,E)-法呢醇得到的单环氧乙烷和双环氧乙烷，可分别得到 JH-2 和 JH-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1701
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-10,11-环氧-3,7,11-三甲基-2,6-十二碳二烯-1-醇 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,11-dodecatriene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminum reagents of type R1R2NAlEt2 which allow regiospecific isomerization of epoxides to allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00827a044

文献信息

• Isopren-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0260551A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Verbindungen der Formel und die punktierten Linien fakultative zusätzliche C-C-­Bindungen mit E- oder Z-Konfiguration bedeuten und die übrigen Symbole die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon haben mucosa-­protektive und magensäuresekretionshemmende Eigenschaften und können zur Behandlung von Ulcus ventriculi und/oder duodeni verwendet werden. Sie sind neu, mit Ausnahme von 10-Hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6,11-dodecatriensäure und 3,7,11-Trimethyl-2,6,11-dodecatrien-1,10-diol. Sie können zu galenischen Darreichungsformen verarbeitet und nach ver­schiedenen Verfahren hergestellt werden.

  式的化合物 虚线表示具有 E 或 Z 构型的可选附加 C-C 键，其他符号具有权利要求 1 中给出的含义、 及其药用盐具有保护粘膜和抑制胃酸分泌的特性，可用于治疗腹腔溃疡和/或十二指肠溃疡。除了 10-羟基-3,7,11-三甲基-2,6,11-十二碳三烯酸和 3,7,11-三甲基-2,6,11-十二碳三烯-1,10-二醇之外，它们都是新产品。它们可被加工成 galenic 剂型，并采用各种工艺进行生产。
• Introduction of a terminal hydroxy group into the lipid part of a moenomycin-type transglycosylase inhibitor suppresses antibiotic activity
  作者：Uwe Kempin、Lothar Hennig、Peter Welzel、Susanne Marzian、Dietrich Müller、Hans-Wolfram Fehlhaber、Astrid Markus、Yveline van Heijenoort、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00462-h

  日期：1995.7

  On reaction with singlet oxygen 1 provided a mixture of 2 and 3 which could not be separated. In-vivo, 2/3 were antibiotically of low activity whereas in the in-vitro assays at least one of the compounds inhibited the transglycosylase effectively.
• US4827004A
  申请人：——

  公开号：US4827004A

  公开（公告）日：1989-05-02