(2E,6E,10Z)-3,7,11-trimethyl-1-trityloxy-trideca-2,6,10-triene | 92464-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2E,6E,10Z)-3,7,11-trimethyl-1-trityloxy-trideca-2,6,10-triene
• CAS: 92464-71-6
• 化学式: C₃₅H₄₂O
• 分子量: 478.718
• InChiKey: JGAAUVAYLYAIRI-TVUGNAIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10Z)-3,7,11-trimethyl-1-trityloxy-trideca-2,6,10-triene 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,6E,10Z)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cecropia Juvenile Hormones by Selective Side-chain Methylation of (E,E)-Farnesol

  摘要：

  获得上述昆虫激素（JH-1 和 JH-2）的立体选择性途径主要取决于烯丙基醇在氧代双（2,4-戊二酮酸-O,O′）钒（IV）存在下与叔丁基过氧化氢发生的环氧化反应。2- 甲基-1-庚烯-3-醇的氧化反应只产生非对映异构环氧醇的 (2R*,3S*)异构体。通过与二丁基杯酸锂（I）发生环氧乙烷反应，并去除所生成的 1,2-二醇的两个羟基，从而将其转化为 (Z)-6-甲基-5-十一烯。将这一系列反应扩展到从(E,E)-法呢醇得到的单环氧乙烷和双环氧乙烷，可分别得到 JH-2 和 JH-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1701
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-10,11-环氧-3,7,11-三甲基-2,6-十二碳二烯-1-醇 生成 (2E,6E,10Z)-3,7,11-trimethyl-1-trityloxy-trideca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cecropia Juvenile Hormones by Selective Side-chain Methylation of (E,E)-Farnesol

  摘要：

  获得上述昆虫激素（JH-1 和 JH-2）的立体选择性途径主要取决于烯丙基醇在氧代双（2,4-戊二酮酸-O,O′）钒（IV）存在下与叔丁基过氧化氢发生的环氧化反应。2- 甲基-1-庚烯-3-醇的氧化反应只产生非对映异构环氧醇的 (2R*,3S*)异构体。通过与二丁基杯酸锂（I）发生环氧乙烷反应，并去除所生成的 1,2-二醇的两个羟基，从而将其转化为 (Z)-6-甲基-5-十一烯。将这一系列反应扩展到从(E,E)-法呢醇得到的单环氧乙烷和双环氧乙烷，可分别得到 JH-2 和 JH-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1701

文献信息

• GENERAL ROUTE TO α, β-UNSATURATED ALDEHYDES OF HOMOTERPENOID AND TERPENOID STRUCTURE. SYNTHESIS OF JH-II AND β-SINENSAL
  作者：Tainejiro Hiyama、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94936-6

  日期：——