1-(4-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethanone | 478163-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 478163-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PBJZLYDMYCQSHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethanone 在 sodium 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-(4-(cyclopropylmethoxy)phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二苯基吡唑支架ASM直接抑制剂的发现及其抗抑郁作用机制

  摘要：

  多项研究已证实酸性鞘磷脂酶 (ASM) 活性与抑郁症相关。 ASM直接抑制剂的发现对于探索抗抑郁药物及其作用机制具有重要意义。本文合理设计并合成了一系列新型苯基吡唑类似物。其中，化合物46表现出有效的抑制活性（IC 50 = 0.87 μM）和良好的药物样特性。体内研究表明，化合物46参与多种抗抑郁作用机制，这些机制与神经酰胺的下降有关，包括增加 Bcl-2/Bax 比率和 BDNF 表达，下调 caspase-3 和 caspase-9，改善氧化应激，降低小鼠大脑中促炎细胞因子（如 TNF-α、IL-1β 和 IL-6）的水平，以及升高 5-HT 水平。这些有意义的结果首次揭示了直接抑制剂通过多种抗抑郁作用机制在 CUMS 诱导的小鼠模型中表现出显着的抗抑郁作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00831
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclopropylmethoxy)-4-ethylbenzene 在 氧气 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以52%的产率得到1-(4-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stepwise benzylic oxygenation via uranyl-photocatalysis

  摘要：

  使用铀酰光催化剂，在常温下实现对苄基分子的逐步氧化。通过溶剂和添加剂调节铀酰光催化剂的氧化还原电位，确保了逐步氧化的准确性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04042a

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of α-Alkylated Styrenes with Tertiary Alkyl Radicals
  作者：Cong Wang、Rui-Hua Liu、Ming-Qing Tian、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01600

  日期：2018.7.6

  A radical-mediated oxidative cross-coupling of readily accessible α-alkylated styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds utilizing a combination of Cu(OAc)2 and air as a catalytic system is described. Rather than requiring α-halocarbonyl compounds, this efficient approach enables direct installation of tertiary functionalized alkyl motifs to olefins with simple carbonyl derivatives. The novel protocol

  描述了利用Cu（OAc）2和空气的组合作为催化体系的易获得的α-烷基化苯乙烯与1,3-二羰基化合物的自由基介导的氧化交叉偶联。不需要α-卤代羰基化合物，这种有效的方法能够将叔官能化的烷基基序直接安装到具有简单羰基衍生物的烯烃上。该新方案的特征是通过竞争性的β-H消除具有很高的烯丙基选择性。自由基钟和捕获实验都为α-酮碳中心自由基的中间体提供了明确的证据。
• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。
• General Paradigm in Photoredox Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling Allows for Light‐Free Access to Reactivity
  作者：Rui Sun、Yangzhong Qin、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1002/anie.201916398

  日期：2020.6.8

  Self‐sustained NiI/III cycles are established as a potentially general paradigm in photoredox Ni‐catalyzed carbon–heteroatom cross‐coupling reactions through a strategy that allows us to recapitulate photoredox‐like reactivity in the absence of light across a wide range of substrates in the amination, etherification, and esterification of aryl bromides, the latter of which has remained, hitherto, elusive

  自我维持的Ni I / III循环被确立为光氧化还原Ni催化的碳-杂原子交叉偶联反应中的潜在一般范式，其策略是使我们能够在没有光的情况下在各种各样的底物上重现类似光氧化还原的反应性。在芳基溴化物的胺化，醚化和酯化反应中，迄今为止，后者在热镍催化下仍然难以捉摸。此外，在没有光照的情况下酯化的可及性尤其显着，因为先前在光氧化还原条件下对该转化进行的机理研究一致地调用了能量转移介导的途径。
• [EN] SMALL MOLECULE ANTAGONISTS OF SUMO RELATED MODIFICATION OF CRMP2 AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE LA MODIFICATION LIÉE AU SUMO DE CRMP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2018144900A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperidinyl-benzoimidazole structure which function as antagonists of small ubiquitin like modifier (SUMO) related modification (SUMOylation) of collapsin response mediator protein 2 (CRMP2), and their use as therapeutics for the treatment of voltage gated sodium channel 1.7 (Nav1.7) related itch, anosmia, migraine event, and/or pain (e.g., neuropathic pain).

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌啶基苯并咪唑结构的小分子，其作为小泛素样修饰物（SUMO）相关修饰（SUMOylation）的抗体，用作治疗与电压门控钠通道1.7（Nav1.7）相关的瘙痒、嗅觉丧失、偏头痛事件和/或疼痛（例如，神经病性疼痛）的治疗药物。
• Switching on elusive organometallic mechanisms with photoredox catalysis
  作者：Jack A. Terrett、James D. Cuthbertson、Valerie W. Shurtleff、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature14875

  日期：2015.8

  step) to occur via a Ni(iii) alkoxide intermediate. Here we demonstrate that visible-light-excited photoredox catalysts can modulate the preferred oxidation states of nickel alkoxides in an operative catalytic cycle, thereby providing transient access to Ni(iii) species that readily participate in reductive elimination. Using this synergistic merger of photoredox and nickel catalysis, we have developed

  过渡金属催化的交叉偶联反应已成为化学合成中最常用的碳-碳和碳-杂原子键形成反应之一。最近，镍催化已被证明参与了各种各样的 C-C 键形成反应，最著名的是 Negishi、Suzuki-Miyaura、Stille、Kumada 和 Hiyama 偶联。尽管在 C−C 片段偶联方面取得了巨大进步，但通过镍催化以一般方式形成 C−O 键的能力在很大程度上是不成功的。镍介导的醇偶联的挑战是关键的 C-O 键形成步骤（正式称为还原消除步骤）通过 Ni(iii) 醇盐中间体发生的机械要求。在这里，我们证明可见光激发的光氧化还原催化剂可以在操作催化循环中调节醇镍的优选氧化态，从而提供对容易参与还原消除的 Ni(iii) 物种的瞬时访问。利用光氧化还原和镍催化的这种协同合并，我们开发了一种使用大量醇和芳基溴化物的高效且通用的碳氧偶联反应。更值得注意的是，我们开发了一种通用策略，通过仅使用弱光和单电子转移