7-deaza-2'-deoxy-7-nitroinosine | 917568-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-deaza-2'-deoxy-7-nitroinosine
• 英文别名: 7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-nitro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 917568-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₆
• 分子量: 296.239
• InChiKey: UBMDVEXRHAEDRZ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deaza-2'-deoxy-7-nitroinosine 、 甲酸:三乙胺 1:1 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基取代核苷及核苷酸的合成与应用

  摘要：

  描述了用于合成 C 7 -硝基嘌呤核苷和核苷酸的方案。这些核苷酸中的每一个都可以在聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代其天然存在的对应物，从而产生含有硝基嘌呤的扩增双链 DNA。正如预测的那样，硝基的吸电子能力使这些修饰的寡核苷酸对修饰碱基的化学选择性切割敏感。在高温下用仲胺处理会在硝基嘌呤位点产生选择性 DNA 断裂。有趣的是，这种 Maxam-Gilbert 类型的 DNA 切割反应是通过添加强还原剂和亲核试剂三 (2-羧乙基) 膦 (TCEP) 促进的。质谱分析不仅证实了 DNA 裂解发生在硝基嘌呤上，但也揭示了片段化的 DNA 产物在其 3'-末端附加了一个 TCEP 部分。这一令人惊讶的结果为这种 DNA 切割反应的机制提供了新的见解。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950218
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-7-deaza-7-nitro-adenosine 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以38%的产率得到7-deaza-2'-deoxy-7-nitroinosine
  参考文献：
  名称：

  硝基取代核苷及核苷酸的合成与应用

  摘要：

  描述了用于合成 C 7 -硝基嘌呤核苷和核苷酸的方案。这些核苷酸中的每一个都可以在聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代其天然存在的对应物，从而产生含有硝基嘌呤的扩增双链 DNA。正如预测的那样，硝基的吸电子能力使这些修饰的寡核苷酸对修饰碱基的化学选择性切割敏感。在高温下用仲胺处理会在硝基嘌呤位点产生选择性 DNA 断裂。有趣的是，这种 Maxam-Gilbert 类型的 DNA 切割反应是通过添加强还原剂和亲核试剂三 (2-羧乙基) 膦 (TCEP) 促进的。质谱分析不仅证实了 DNA 裂解发生在硝基嘌呤上，但也揭示了片段化的 DNA 产物在其 3'-末端附加了一个 TCEP 部分。这一令人惊讶的结果为这种 DNA 切割反应的机制提供了新的见解。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950218