N-(3-氯-2-甲基-苯基)-甲酰胺 | 71862-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯-2-甲基-苯基)-甲酰胺
• 英文名称: N-(3-chloro-2-methylphenyl)formamide
• 英文别名: formic acid-(3-chloro-2-methyl-anilide)；Ameisensaeure-(3-chlor-2-methyl-anilid)；6-Chlor-2-formamino-toluol；3-chloro-2-methylformanilide
• CAS: 71862-02-7
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: SUWRYAVUKJZWLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯-2-甲基-苯基)-甲酰胺 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129288

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3-氯-2-甲基苯胺 在 Co₃O₄ nanoparticles 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到N-(3-氯-2-甲基-苯基)-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Co3O4 nanoparticles prepared by oxidative precipitation method: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for N-formylation of amines

  摘要：

  在 Co3O4 纳米粒子这种高效、稳定的异相催化剂存在下，不同胺类在无溶剂条件下与甲酸发生 N-甲酰化反应，生成相应的甲酰胺。与已报道的方法相比，该方法具有产率高、条件温和、易于操作和反应时间短等优点。催化剂通过 XRD、SEM 和 FT-IR 光谱等不同技术进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2631-7

文献信息

• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• Copper-(II) Catalyzed <i>N</i> -Formylation and <i>N</i> -Acylation of Aromatic, Aliphatic, and Heterocyclic Amines and a Preventive Study in the C-N Cross Coupling of Amines with Aryl Halides
  作者：Rahul B. Sonawane、Nishant K. Rasal、Dattatraya S. Bhange、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1002/cctc.201800609

  日期：2018.9.7

  A Cu‐(II) catalyzed N‐formylation and N‐acylation of amines with moderate to excellent yields, using N, N‐dimethyl formamide (DMF) and N, N‐dimethyl acetamide (DMA) as a formyl and acylating sources in the presence of 1,2,4‐triazole is reported. This novel, highly efficient and simple protocol shows broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heterocyclic amines. In addition, the conditions

  甲CU-（II）催化的Ñ -formylation和Ñ胺的酰化以中等至良好的产率，使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N-二甲基乙酰胺（DMA），为甲酰基和酰化在源据报道存在1,2,4-三唑。这种新颖，高效且简单的方案显示了脂族，芳族和杂环胺的广泛底物范围。此外，当使用DMF和DMA作为溶剂，并使用各种催化剂，配体和碱时，通常描述了防止胺和芳基卤化物的C-N交叉偶联中的N-甲酰化和N-酰化杂质的条件。
• Nickel-(II)-Catalyzed <i>N</i>-Formylation and <i>N</i>-Acylation of Amines
  作者：Rahul B. Sonawane、Nishant K. Rasal、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00660

  日期：2017.4.21

  A highly efficient protocol of Ni(II) metal complex, [Ni(quin)2], catalyzing N-formylation and N-acylation of amines with moderate to excellent yields, using N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide in the presence of imidazole, is described here. The protocol shows broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heterocyclic amines.

  Ni（II）金属配合物[Ni（quin）2 ]的高效方案，可在中度反应中使用N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺催化胺的N-甲酰化和N-酰化反应。此处介绍了咪唑的存在。该协议显示了脂族，芳族和杂环胺的广泛底物范围。
• Organic Reactions in Water: A Practical and Convenient Method for the N-Formylation of Amines in Water
  作者：Babak Kaboudin、Minoo Khodamorady

  DOI：10.1055/s-0030-1259029

  日期：2010.12

  A simple, efficient, scaleable process has been developed for the N-formylation amines in water. Treatment of amines with triethyl orthoformate in water at reflux under neutral conditions without any additives gives the corresponding N-formyl derivatives in good yields.

  已经开发出一种简单、高效、可扩展的水相N-甲酰化胺的过程。在中性条件下，将胺与三乙基正丁醛酸酯在水中回流处理，不使用任何添加剂，可以获得相应的N-甲酰衍生物，产率良好。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。