1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(3-重氮基-2-羰基丙基)- | 19791-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(3-重氮基-2-羰基丙基)-
• 英文名称: 1-diazo-3-phthalimidopropan-2-one
• 英文别名: 1-diazo-3-phthalimidoacetone；N-(3-diazo-2-oxo-propyl)-phthalimide；N-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-phthalimid；α-Phthalimido-α'-diazo-aceton, Phthaloylglycyl-diazomethan；1-Phthalimido-3-diazopropanon-(2)；1-Diazo-3-phthalimino-propanon；N-(2-Oxo-3-diazopropyl)phthalimide；2-(3-diazo-2-oxopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19791-68-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: ANUNSXCKCWPTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(3-重氮基-2-羰基丙基)- 在 乙醚 、 乙醇 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-thiazol-4-ylmethyl-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Analogs of Histamine and Histidine Containing the Thiazole Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a052
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(3-重氮基-2-羰基丙基)-
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-1-hydroxyacetone

  摘要：

  3-氨基-1-羟基丙烷-2-酮（3-氨基-1-羟基乙酮）在6个步骤中从N-邻苯二甲酰基甘氨酸起始，总产率为52%。这种合成方法可轻松适用于制备键标记样品，即在相邻位置内分子标记的样品。关键词：3-氨基-1-羟基乙酮，3-氨基-1-羟基丙烷-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v04-010

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Phthiobuzone Analogues
  作者：Ya-Jun Yang、Jing-Hua Zhao、Xian-Dao Pan、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.58.208

  日期：——

  A series of phthiobuzone analogs, prepared from potassium phthalimide or phthalandione, have been evaluated for their antiviral activities. Among the candidates, compounds 5j and 5k, which contain the substituted 4-halogenated phenyl ring at N-4′,4″ position, show more potent antiviral activity than phthiobuzone against herpes simplex virus 1 (IC50=8.56 and 2.85 μg/ml, respectively) and herpes simplex virus 2 (IC50=1.75 and 4.11 μg/ml, respectively). Compounds 9c and 9d with a propylene linker between the phthalimide and bisthiosemicarbazone moieties display similar antiviral potency against herpes simplex virus 1 (IC50=2.85 and 4.11 μg/ml, respectively).

  一系列由邻苯二甲酰亚胺钾或邻苯二甲二酮制备的噻二唑酮类衍生物已被评估其抗病毒活性。在候选化合物中，含有N-4′,4″位取代的4-卤代苯环的化合物5j和5k，对单纯疱疹病毒1型（IC50分别为8.56和2.85 μg/ml）和单纯疱疹病毒2型（IC50分别为1.75和4.11 μg/ml）显示出比噻二唑酮更强的抗病毒活性。含有邻苯二甲酰亚胺和双噻半卡巴脒基团间丙烯连接链的化合物9c和9d，对单纯疱疹病毒1型表现出相似的抗病毒效力（IC50分别为2.85和4.11 μg/ml）。
• Synthesis and Evaluation of Ketophosph(on)ates as β-Lactamase Inhibitors
  作者：Senthil K. Perumal、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/jo060364v

  日期：2006.6.1

  PhCH2OCONHCH(R)COCR‘N2. The electrophilicity of the carbonyl group in the resulting phosph(on)ates was assessed by the degree of hydration in aqueous solution, determined from NMR spectra. These compounds inhibited typical class C and class D β-lactamases, particularly the latter group, but showed no activity against class A enzymes. To enhance the carbonyl electrophilicity, an α-difluorinated analogue (R =

  一系列通式为PhCH 2 OCONHCH（R）COCHR'（CH 2）n（O）P（O 2 -）（O）R''（R = H，CH 3 ; R'= H，CH 3；n＝ 0，1； R′′＝ H，CH 3，Et，Ph）已经被制备作为β-内酰胺酶抑制剂的潜在来源。膦酸酯（n = 0）是通过Arbuzov反应获得的，而大多数磷酸盐则是通过磷酸（或/ on）酸与适当的重氮酮PhCH 2 OCONHCH（R）COCR'N 2的反应获得的。。通过由NMR光谱确定的水溶液中的水合度来评估所得的膦酸酯中羰基的亲电子性。这些化合物抑制典型的C类和D类β-内酰胺酶，特别是后者，但对A类酶没有活性。为了增强羰基亲电性，还制备了α-二氟类似物（R = H，CHR'= CF 2，n = 0，R''= Et），但是没有观察到增强的抑制活性。所有证据表明，这些化合物以羰基形式抑制，而不是通过在β-内酰胺酶活性位点形成四面体加合
• 酞丁安衍生物及其制备方法和用途
  申请人：北京协和药厂

  公开号：CN102786464B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种酞丁安衍生物及其制备方法和用途，属于酞丁安类药物合成技术领域。药理实验证明，本发明所述的酞丁安衍生物具有明显的细胞毒活性和抗病毒活性，可用于治疗肿瘤和疱疹、沙眼等病毒性疾病。
• A new and efficient route toward the preparation of diazo ketones using cyanuric chloride and diazomethane
  作者：David C Forbes、Elvis J Barrett、Derrick L Lewis、Mary C Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01791-3

  日期：2000.12

  A new method for the preparation of diazo ketones has been developed. 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (cyanuric chloride) has been found to be an excellent coupling reagent allowing for the efficient transfer of diazomethane to a carboxylic acid. Preparation of diazo ketones using carboxylic acids and triazine reagents is considerably more convenient than classical diazo transfer protocols because water

  已经开发了一种制备重氮酮的新方法。已发现2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）是一种出色的偶联剂，可将重氮甲烷有效转移到羧酸上。与传统的重氮转移方案相比，使用羧酸和三嗪试剂制备重氮酮要方便得多，因为不必严格除去水，并且整个过程可以一锅进行。发现缺乏电子的和中性的芳基羧酸比富含电子的或脂肪族的羧酸提供更好的结果。
• Stereochemistry and Mechanistic Insight in the [2^k+2ⁱ+2ⁱ] Annulations of Ketenes and Imines
  作者：Zhanhui Yang、Wei He、Baoxiang Cheng、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00279

  日期：2016.6.3

  products due to the occurrence of the stepwise nucleophilic annulation. However, in the [2k+2i+2i] annulations of seven-membered cyclic imine dibenzo[b,f][1,4]oxazepine, the zwitterionic aza-butadiene-type intermediates exclusively undergo exo hetero-Diels–Alder cycloadditions with another molecule of imine to yield (2,4)-trans-(4,5)-trans-[2k+2i+2i] annuladducts stereospecifically, regardless of the ketene

  以六元3,4-二氢异喹啉为亚胺探针，研究了一个烯酮分子与两个亚胺分子的环化反应[[2 k +2 i +2 i ]的环化反应中的立体化学和机理。提出了一种协同的杂Diels-Alder环加成机理来解释立体化学结果。在大多数情况下，从烯酮和亚胺生成的两性离子2-氮杂-1,3-丁二烯型中间体会与第二个亚胺分子发生内杂-Diels -Alder环加成反应。对于带有给电子取代基的烯酮，（2,4）-顺式-（4,5）-顺式-[2 k +2 i +2 i]年环化合物是立体定向形成的，而对于带有电子接受取代基的烯酮，（2,4）-顺式-（4,5）-反式-[2 k +2 i +2 i ]年环化合物是立体定向生成的。芳氧基烯酮和3,4-二氢异喹啉的[2 k +2 i +2 i ]环由于逐步的亲核环化而产生立体发散产物。然而，在[2 ķ 2我2我] 7元环亚胺二苯并annulations [ b，˚F] [1,4]