2-(4-methylphenyl)-6-nitrobenzoxazole | 58758-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-6-nitrobenzoxazole
• 英文别名: 6-nitro-2-p-tolylbenzo[d]oxazole；6-nitro-2-p-tolylbenzoxazole；6-nitro-2-p-tolyl-benzooxazole；2-p-Tolyl-6-nitrobenzoxazol；6-Nitro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole；2-(4-methylphenyl)-6-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 58758-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD03899207
• 分子量: 254.245
• InChiKey: SDPFCLFHQUIROK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-6-nitrobenzoxazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以4%的产率得到2-(4-甲基苯基)-6-氨基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  WO2007/91106

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 水 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-(4-methylphenyl)-6-nitrobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基磺酰基酰肼催化的唑类脱硫芳基化反应†

  摘要：

  已经实现了钯与芳基磺酰基酰肼的钯催化的脱硫和脱氮芳基化反应。各种各样的唑和芳基磺酰肼已被用于高产率地生产芳基化的唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26270c

文献信息

• Iodine-mediated arylation of benzoxazoles with aldehydes
  作者：Yew Chin Teo、Siti Nurhanna Riduan、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41027g

  日期：——

  A simple and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aldehydes using iodine as the mediator has been developed. The reaction proceeded smoothly with a range of substrates to give the corresponding arylated products in moderate to good yields.

  一种简单高效的方法已被开发，用于使用碘作为媒介对苯并噁唑进行芳香烃化反应，反应顺利进行，适用于多种底物，得到相应的芳香烃化产物，产率在中等到良好之间。
• Synthesis of Benzoxazoles by the Copper Triflate Catalysed Reaction of Nitriles and O-Aminophenols
  作者：Heng Tan、Cheng-xue Pan、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.3184/174751912x13360692916944

  日期：2012.6

  An efficient procedure for the synthesis of benzoxazoles by the heteroannulation of nitriles and o-aminophenols in the presence of a catalytic amount of copper(II) trifluoromethanesulfonate, has been developed. This method represents a practical and attractive alternative for the synthesis of both 2-arylbenzoxazoles and 2-alkylbenzoxazoles.

  在一定量的三氟甲磺酸铜（II）催化下，通过腈类和邻氨基苯酚的杂环反应合成苯并恶唑的有效方法已经开发出来。这种方法是合成 2-芳基苯并恶唑和 2-烷基苯并恶唑的一种实用而有吸引力的替代方法。
• An Efficient and Practical Synthesis of Benzoxazoles from Acyl Chlorides and 2-Aminophenols Catalyzed by Lewis Acid In(OTf)3 under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：Bo Wang、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201090287

  日期：2010.9

  Benzoxazole derivatives have been prepared through the reaction of substituted 2‐aminophenols and acyl chlorides in the presence of catalytic amount of In(OTf)3 under solvent‐free reaction conditions in good to excellent yields. The method is simple, convenient, environmental‐friendly, efficient and practical.

  在无溶剂反应条件下，在催化量的In（OTf）3存在下，通过取代的2-氨基酚与酰氯的反应制备苯并恶唑衍生物，其收率良好。该方法简单，方便，环保，高效，实用。
• Trois nouvelles voies de synthèse des dérivés 1,3-azoliques sous micro-ondes
  作者：Khalid Bougrin、André Loupy、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00431-1

  日期：1998.7

  Three new ways to synthesize 1,3 - azoles derivatives on mineral supports using or or by fusion “in dry media” are described. The reactions are activated under microwave irradiation in a monomode Synthewave 402 reactor. The reaction times are considerably shortened and the products are obtained in higher yields and better purity, than compared to conventional heating.

  描述了使用“或在干燥介质中”或通过融合在矿物载体上合成1,3-唑类衍生物的三种新方法。在单模Synthewave 402反应器中在微波辐射下激活反应。与常规加热相比，反应时间大大缩短，并且以更高的收率和更好的纯度获得了产物。
• Ring contraction of 1,2,4-benzoxadiazines to benzoxazoles
  作者：Thomas L. Gilchrist、C. John Harris、Michael E. Peek、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39750000962

  日期：——

  1,2,4-Benzoxadiazines (1) are converted into the corresponding benzoxazoles (2) in good yields by heating in solvents at 80–140 °C; a mechanism involving π4a+π2a cyclisation of an ortho-quinoneimine intermediate is suggested.

  1,2,4- Benzoxadiazines（1）被转化成相应的苯并恶唑（2通过在80-140℃下在溶剂中加热以良好产率）; 涉及机构π 4一个+ π 2一个的环化的邻位建议-quinoneimine中间。