(Z)-1-chlorotetradec-9-ene | 42513-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (Z)-1-chlorotetradec-9-ene
• 英文别名: 1-chloro-9-tetradecene；14-chloro-tetradec-5c-ene；cis-9-tetradecene-1-chloride；cis-1-Chlorotetradec-9-ene；(z)-9-Tetradecenyl chloride；(Z)-14-chlorotetradec-5-ene
• CAS: 42513-41-7
• 化学式: C₁₄H₂₇Cl
• 分子量: 230.821
• InChiKey: NBIDGUDYWIMVDZ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chlorotetradec-9-ene 、 potassium acetate 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 顺-9-十四碳烯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kovaleva,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2523 - 2527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-chlorodec-1-yne 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-1-chlorotetradec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Kovaleva,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2523 - 2527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chromatography-free synthesis of (2<i>S</i>,12<i>Z</i>)-2-acetoxy-12-heptadecene — The major sex pheromone component of the pistachio twig borer moth (Kermania pistaciella)
  作者：Robert Britton、Grigori Khaskin、Gerhard Gries

  DOI：10.1139/v08-167

  日期：2009.2

  Recently, (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was identified as the major sex pheromone component of the pistachio twig borer moth, Kermania pistaciella , one of the most serious insect pests of pistachio plantations in Iran and Turkey. In field studies, an attract-and-kill formulation containing (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene demonstrated efficacy in reducing damage caused by K. pistaciella and may become a widely-used, earth-friendly tactic for control of this insect in commercial pistachio production. To further develop this technology, a cost-effective, chromatography-free synthesis of (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was required and is described in this communication.

  最近，(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯被确定为开心果枝干螟蛾 Kermania pistaciella 的主要性信息素成分，Kermania pistaciella 是伊朗和土耳其开心果种植园最严重的害虫之一。在田间研究中，含有 (2S,12Z)-2- 乙酰氧基-12-十七烯的引诱-杀灭制剂在减少 K. pistaciella 造成的损害方面表现出了功效，并可能成为在商业性开心果生产中控制这种昆虫的一种广泛使用、对环境友好的策略。为了进一步开发这项技术，需要一种具有成本效益的无色谱法合成 (2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯的方法，本通讯对此进行了描述。
• Cis-6-undecene-1-chloride and a method for the preparation thereof
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04331820A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  A novel compound cis-6-undecene-1-chloride is prepared by reacting cis-3-octene-1-chloride with metallic magnesium to give a Grignard reagent of the chloride and then reacting the Grignard reagent with 1-bromo-3-chloropropane in the presence of a lithium copper chloride as a catalyst. The inventive compound is a useful intermediate compound for the synthetic preparation of several kinds of so-called sexual pheromone compounds of noxious insects. As an example of such sexual pheromone compounds, the synthetic preparation of cis-9-tetradecenyl acetate is described.

  一种新的化合物cis-6-undecene-1-chloride是通过将cis-3-octene-1-chloride与金属镁反应制备Grignard试剂，然后在锂铜氯化物催化剂存在下将Grignard试剂与1-bromo-3-chloropropane反应而制备的。该创新化合物是合成多种所谓的有害昆虫的性信息素化合物的有用中间化合物。作为这种性信息素化合物的一个例子，描述了合成cis-9-tetradecenyl acetate的方法。
• Preparation of pheromone components by cometathesis reactions in the presence of MoCl5/SiO2-R4Sn CATALYST
  作者：V. I. Bykov、T. A. Butenko、E. Sh. Finkel'shtein、P. V. Petrovskii、V. M. Vdovin

  DOI：10.1007/bf00962749

  日期：1988.7
• TAGUCHI, KENICHI;YAMAMOTO, AKIRA;ISHIHARA, TOSHINOBU;TAKASAKA, NOBUO;SHIM+
  作者：TAGUCHI, KENICHI、YAMAMOTO, AKIRA、ISHIHARA, TOSHINOBU、TAKASAKA, NOBUO、SHIM+

  DOI：——

  日期：——
• Compositions useful for producing analgesia
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0132113B1

  公开（公告）日：1988-10-26