trans-1-phenylselenenyl-4-tert-butylcyclohexane | 75808-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-1-phenylselenenyl-4-tert-butylcyclohexane
• 英文别名: trans 1-phenylseleno-4-tert-butyl cyclohexane；trans 4-t-butyl-1-phenylselenocyclohexane
• CAS: 75808-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₄Se
• 分子量: 295.327
• InChiKey: DUVPAPBKQXQTSH-CTYIDZIISA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenylselenenyl-4-tert-butylcyclohexane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 1-bromo-4-tert-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  从醇类到仲烷基溴化物的新的立体选择性路线，并保留了构型

  摘要：

  仲醇可以高立体选择性地保留构型，转化为相应的溴化物；该两步过程通过涉及中间硒化物的两次反转进行。

  DOI：

  10.1039/c39800000656
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylseleno-1-perdeuterophenylseleno-4-tert-butyl cyclohexane 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-1-phenylselenenyl-4-tert-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and reactions of 1-seleno-4-tert-butyl cyclohexyllithiums

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93818-3

文献信息

• 77Se,13C and1H NMR spectra of phenylselenenylcycloalkanes, -cycloalkenes and some of their selenoxides and125Te NMR of a tellurium analogue
  作者：Helmut Duddeck、Petra Wagner、Armin Biallaß

  DOI：10.1002/mrc.1260290310

  日期：1991.3

  The 77Se, 13C and 1H NMR spectra of 46 mostly new compounds with phenylselenenyl groups attached to carbocycles and of three new corresponding selenoxides and the 125Te NMR of phenyltellurenylcyclohexane are reported. Substituent effects on the chemical shifts of these nuclei are compiled and discussed in terms of the configuration and conformation. Low-temperature NMR spectra of some cyclohexane derivatives allowed the evaluation of thermodynamic data, such as A values of the PhSe, PhSe(O) and PhTe groups.

  报道了46个主要为新化合物（具有连接到碳环上的苯基亚硒基团）以及三个新的相应亚硒氧化物的77Se、13C和1H NMR光谱，以及苯基碲基环己烷的125Te NMR光谱。根据构型和构象，对这些核的化学位移的取代基效应进行了汇编和讨论。一些环己烷衍生物的低温NMR光谱使得能够评估热力学数据，例如PhSe、PhSe(O)和PhTe基团的A值。
• Stereochemical outcome of reactions involving 1,1-bis(seleno) 4-tert-butyl cyclohexanes
  作者：Alain Krief、Elie Badaoui、Willy Dumont、Laszlo Hevesi、Bernard Hennans、Reiner Dieden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79731-0

  日期：1991.7

  axial face on sequential reaction of 1 with alkyllithiums, copper iodide-dimethyl sulfide and allyl bromides and (ii) from the equatorlal face on reaction with allyl stannanes or -silanes in the presence of a Lewis acid. The synthesis of 1-selenocyclohexane has been achieved from 1 via the “carbanionic route” or with tin hydride through a “radical route”. The former reaction leads selectively to the

  构象刚性的4-叔丁基-1,1，-双（甲基硒代）环己烷1的立体选择性烯醇缩已经（i）从1与烷基锂，碘化亚铜-二甲基硫化铜和烯丙基溴和（ii）在路易斯酸存在下与烯丙基锡烷或-硅烷反应时从赤道面上产生。1-硒代环己烷的合成是通过1的“碳阴离子途径”或氢化锡通过“自由基的途径”实现的。前者反应选择性地产生反式硒化物，而两种立体异构体均在后者过程中产生。
• Synthesis of α-selenoalkyllithium compounds
  作者：A. Krief、W. Dumont、M. Clarembeau、G. Bernard、E. Badaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80063-6

  日期：1989.1