3-methyl-2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl acetate | 1200444-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl acetate
• 英文别名: [3-Methyl-2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl] acetate
• CAS: 1200444-72-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: FSAHYSSZZSSPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-hydroxy-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以Mn（OAc）3⋅2H2O为乙酰氧基源的芳烃的钴催化定向sp2 CH乙酰氧基化

  摘要：

  使用乙酸锰（III）作为氧化剂和乙酰氧基源，已实现了钴催化的具有8-氨基喹啉作为导向基团的酰胺的sp 2 C-H乙酰氧基化。操作简便，官能团耐受性范围广，使用富含稀土的第一行过渡金属以及最重要的是，开发了前所未有的乙酰氧基源是关键特征。该方法是可扩展的，不需要任何添加剂。通过进行一系列实验已经确定了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800398
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 草酰氯 、 silver carbonate 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化芳族羧酸与羧酸中CH键的酰氧基化

  摘要：

  据报道，钴（II）在含有8-氨基喹啉部分作为羧酸直接基团的芳香酰胺中催化了C–H键的酰氧基化反应。包括芳族和脂族羧酸在内的各种羧酸可用于该反应。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。反应在空气中进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04020

文献信息

• Direct <i>ortho</i> -Acyloxylation of Arenes and Alkenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Lin、Zhengkai Chen、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701144

  日期：2018.2.1

  An efficient protocol for the cobalt‐catalyzed acyloxylation of arenes and alkenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary group is reported. In this transformation, benzoic acids, alkenyl acids, and aliphatic acids could be readily involved to afford structurally diverse esters. It is worth noting that the silver sulfate (Ag2SO4) oxidant is renewable and the directing group could be removed

  据报道，借助8-氨基喹啉基辅助基团，钴可有效催化芳烃和烯烃的酰氧基化反应。在该转化中，苯甲酸，烯基酸和脂族酸可以容易地参与以提供结构上多样化的酯。值得注意的是，硫酸银（Ag 2 SO 4）氧化剂是可再生的，并且可以除去和回收导向基团。该策略代表了过渡金属催化的烯基羧酰胺C（sp 2）-H键与羧酸的酰氧基化的第一个成功实例。
• Cobaltaelectro‐Catalyzed C—H Acyloxylation
  作者：Cong Tian、Uttam Dhawa、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/cjoc.201900050

  日期：2019.6

  Cobaltaelectrocatalysis set the stage for sustainable C—H acyloxylations in biomass‐derived γ‐valerolactone as a renewable solvent. The sustainable electrocatalysis regime featured ample scope, along with high levels of chemo‐ and position‐selectivity.

  钴电催化为生物质衍生的γ-戊内酯作为可再生溶剂中的可持续CH酰氧基化奠定了基础。可持续的电催化机制具有广阔的范围，以及高水平的化学和位置选择性。
• Palladium-Catalyzed Aryl C−H Bonds Activation/Acetoxylation Utilizing a Bidentate System
  作者：Fa-Rong Gou、Xiang-Chuan Wang、Peng-Fei Huo、Hai-Peng Bi、Zheng-Hui Guan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol902497k

  日期：2009.12.17

  A palladium-catalyzed aryl C-H bonds activation/acetoxylation reaction utilizing a bidentate system has been explored. This transformation has been applied to a wide array of pyridine and 8-aminoquinoline derivatives and it exhibits excellent functional group tolerance.
• Isoindolone Synthesis via Palladium-Catalysed Intramolecular Amination of Benzylic C–H bonds
  作者：Ming Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13801883437178

  日期：2013.10

  A new method for the construction of isoindolones is presented in this paper. Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesised from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides via intramolecular direct amination of benzylic C-H bonds. This approach provides a convenient method affording structurally new isoindolones for medicinal chemistry research.