1,3,5-三(4-乙炔基苯基)苯 | 71866-86-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(4-乙炔基苯基)苯
• 中文别名: 1,3,5-三(4-乙炔苯基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-ethynylphenyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tri(4-ethynylphenyl)benzene
• CAS: 71866-86-9
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: XJIJQOFZIULKCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(4-乙炔基苯基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diphosphinidenecyclobutene-coordinated ruthenium 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z,Z,Z)-1,3,5-tris[4-(2-bromoethenyl)phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly (Z)-Selective Hydrosilylation of Terminal Alkynes Catalyzed by a Diphosphinidenecyclobutene-Coordinated Ruthenium Complex:  Application to the Synthesis of (Z,Z)-Bis(2-bromoethenyl)arenes

  摘要：

  Complex 1 bearing a diphosphinidenecyclobutene ligand (DPCB-OMe) catalyzes highly stereoselective hydrosilylation of diethynylarenes with HSiMe2Ph to afford (Z,Z)-bis(2-silylethenyl)arenes. Treatment of the hydrosilylation products with N-bromosuccinimide causes bromodesilylation in a stereospecific manner, giving (Z,Z)-bis(2-bromoethenyl)arenes in high geometrical purity (> 98%).

  DOI：

  10.1021/jo051908g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(4-溴苯基)苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,3,5-三(4-乙炔基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  C3 对称光响应三（偶氮苯）支架中的电子去耦：自组装和多光致变色

  摘要：

  我们报告了一种新型 C3 对称多光致变色分子的合成，该分子在中央苯环的 1、3、5 位具有三个偶氮苯单元。这种刚性支架的独特几何设计能够实现偶氮苯部分的电子去耦，以保证它们同时异构化。通过紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱 (HPLC) 分析证明了溶液中所有偶氮苯的光开关。固液界面的扫描隧道显微镜研究，得到分子模型的证实，通过可视化和识别由三种不同异构体产生的模式，可以将这些系统的动态自组装分解为有序的超分子结构，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06324

文献信息

• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• Site Isolation Leads to Stable Photocatalytic Reduction of CO₂ over a Rhenium-Based Catalyst
  作者：Weibin Liang、Tamara L. Church、Sisi Zheng、Chenlai Zhou、Brian S. Haynes、Deanna M. D'Alessandro

  DOI：10.1002/chem.201502796

  日期：2015.12.14

  incorporating [(α‐diimine)Re(CO)3Cl] moieties was produced and tested in the photocatalytic reduction of CO2, with NEt3 as a sacrificial donor. The catalyst generated both H2 and CO, although the Re moiety was not required for H2 generation. After an induction period, the Re‐containing porous organic polymer produced CO at a stable rate, unless soluble [(bpy)Re(CO)3Cl] (bpy=2,2′‐bipyridine) was added. This

  制备并结合了[[（α-diimine）Re（CO）3 Cl]部分的多孔有机聚合物，并通过NEt 3作为牺牲供体在光催化还原CO 2中进行了测试。产生均为H的催化剂2和CO，虽然再部分是不需要用于h 2代。诱导期后，除非添加可溶的[（bpy）Re（CO）3 Cl]（bpy = 2,2'-联吡啶），否则含Re的多孔有机聚合物会以稳定的速率生成一氧化碳。这提供了迄今为止最有力的证据，表明用于光催化还原CO 2的[（α-diimine）Re（CO）3 Cl]催化剂通过双金属途径分解。
• 1,3,5-Triphenylbenzene fluorophore as a selective Cu²⁺sensor in aqueous media
  作者：Sakan Sirilaksanapong、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1039/c1cc16148b

  日期：——

  Three water-soluble fluorophores are synthesized from 1,3,5-tris-(4′-iodophenyl)benzene. The compound with salicylate groups exhibits a selective fluorescent quenching by Cu2+via a static quenching mechanism. The addition of Triton X-100 improves the quantum efficiency of the fluorophore as well as the detection limit for Cu2+ from 6.49 to 0.19 ppb.

  三种水溶性荧光团由1,3,5-三(4'-碘苯基)苯合成。其中带有水杨酸基团的化合物通过静态淬灭机制对Cu²⁺表现出选择性荧光淬灭。加入Triton X-100不仅提高了荧光团的量子效率，还将Cu²⁺的检测限从6.49 ppb降低到了0.19 ppb。
• Nanosized Molecular Propellers by Cyclodehydrogenation of Polyphenylene Dendrimers
  作者：Christopher D. Simpson、Gunter Mattersteig、Kai Martin、Lileta Gherghel、Roland E. Bauer、Hans Joachim Räder、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja036732j

  日期：2004.3.1

  In a polymer analogous approach, large dendritic oligophenylenes containing benzene and tetraphenylmethane cores are transformed via oxidative cyclodehydrogenation to novel propeller-shaped molecules with large polycyclic aromatic hydrocarbon units as "blades". Structure analysis is performed by a combination of MALDI-TOF mass spectrometry, UV/vis, fluorescence, and Raman spectroscopy using solid-state

  在聚合物类似的方法中，含有苯和四苯基甲烷核的大树枝状低聚亚苯基通过氧化环脱氢作用转化为新型螺旋桨状分子，其中大多环芳烃单元作为“叶片”。使用固态样品制备方法，通过 MALDI-TOF 质谱、紫外/可见光、荧光和拉曼光谱的组合进行结构分析。这些方法也用于确定环化脱氢反应的程度。
• Modular Syntheses of Star-Shaped Pyridine, Bipyridine, and Terpyridine Derivatives by Employing Sonogashira Reactions
  作者：Daniel Trawny、Valentin Kunz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201402778

  日期：2014.10

  a series of star-shaped pyridine, bipyridine, and terpyridine derivatives is reported by using a modular approach that combines the use of a ligand, spacer, and core unit. A fairly efficient method to prepare 4′-nonafloxy-functionalized terpyridine derivatives is described. The building blocks that contain the functionalized pyridine, bipyridine, or terpyridine derivatives were linked to different

  通过使用结合使用配体、间隔基和核心单元的模块化方法，报告了一系列星形吡啶、联吡啶和三联吡啶衍生物的简单而灵活的合成。描述了一种相当有效的方法来制备 4'-nonafluxy 官能化的三联吡啶衍生物。包含功能化吡啶、联吡啶或三联吡啶衍生物的结构单元与不同的 C3 对称核心单元相连。在大多数情况下，Sonogashira 反应用于合成的关键最后步骤。星形十二氟化合物也以简单的方式制备。介绍了一种制备部分甲硅烷基化 1,3,5-三乙炔苯衍生物的简单程序，它提供了一种 C2 对称星形化合物的方法，该化合物只有一个三联吡啶和两个三联苯单元作为“虚拟”配体。系统地研究了完全共轭的 C3 对称吡啶衍生物的吸收和发射光谱，并观察到相当大的斯托克斯位移。