1,3,5-tris{4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}benzene | 118688-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris{4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)benzene；2-[4-[3,5-Bis[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 118688-55-4
• 化学式: C₃₉H₄₂Si₃
• 分子量: 595.019
• InChiKey: VAMILJUNMJAGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris{4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}benzene 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3,5-tris[(4-(diphenylphosphino)ethynyl)phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  基于膦和造币金属的自组装超分子簇：四面体，螺旋体和中链体

  摘要：

  使用多位膦配体和造币金属（Cu +，Ag +，Au +）合成了一系列由配位驱动的超分子金属-配体簇。制备了刚性的3倍或2倍对称膦配体：1,3,5-三（（4-（二苯基膦基）乙炔基）苯基）苯）（tppepb，L 1），1,4-双（（二苯基膦基） ）乙炔基）苯（1,4-dppeb，L 2），1,3-双（（二苯基膦基）乙炔基）苯（1,3-dppeb，L 3），2,6-双（（二苯基膦基）乙炔基）吡啶（2,6-dppep，L 4）和1,5-双（（二苯基膦基）乙炔基）萘（1,5-dppen，L 5）。这些配体与造币金属的自组装产生了四种不同类型的金属-配体簇，或者在某些情况下是配位聚合物，具体取决于膦供体原子的数量和相对几何形状。用tppepb配体获得式M 4（L 1）4 I 4（M = Cu +，Ag +，Au +）的超分子四面体簇，将溶剂分子（CH 2 Cl 2或DMF）封装在分子中团簇的中央腔。配体1

  DOI：

  10.1021/ic302840x
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1,3,5-tris{4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  π-扩展和碗形苏马烯-二茂铁共轭物的合成及其在高选择性和高灵敏铯阳离子电化学传感器中的应用

  摘要：

  碳-碳键形成、缩合或点击化学反应用于合成新型碗形苏马烯-二茂铁共轭物，以及扩展的 π 电子框架，收率高。本研究首次以苄基三取代的sumanene衍生物为材料，开始研究点击化学或金属催化的偶联反应，Suzuki-Miyaura或Sonogashira偶联。合成的缀合物表现出选择性识别铯阳离子的特性。因此，这导致了专用于识别水中铯阳离子 (Cs + ) 的高灵敏度和选择性荧光或电化学传感器的开发。我们成功设计了Cs +电化学传感器，其可接受的检测限 (LOD) 值为 0.05–0.38 μM。使用荧光分光光度法、伏安法和激光烧蚀电感耦合等离子体质谱法 (LA-ICP-MS) 进行选择性研究。结果表明，所设计的传感器具有高度的 Cs +选择性。这项工作对 sumanene 改性新方法的设计做出了重大贡献。它还提供了有关茂金属系链 sumanene 衍生物的电化学性质和创新应用的更多信息。

  DOI：

  10.1039/d3dt00084b

文献信息

• 1,3,5-Triphenylbenzene fluorophore as a selective Cu²⁺sensor in aqueous media
  作者：Sakan Sirilaksanapong、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1039/c1cc16148b

  日期：——

  Three water-soluble fluorophores are synthesized from 1,3,5-tris-(4′-iodophenyl)benzene. The compound with salicylate groups exhibits a selective fluorescent quenching by Cu2+via a static quenching mechanism. The addition of Triton X-100 improves the quantum efficiency of the fluorophore as well as the detection limit for Cu2+ from 6.49 to 0.19 ppb.

  三种水溶性荧光团由1,3,5-三(4'-碘苯基)苯合成。其中带有水杨酸基团的化合物通过静态淬灭机制对Cu²⁺表现出选择性荧光淬灭。加入Triton X-100不仅提高了荧光团的量子效率，还将Cu²⁺的检测限从6.49 ppb降低到了0.19 ppb。
• Nanosized Molecular Propellers by Cyclodehydrogenation of Polyphenylene Dendrimers
  作者：Christopher D. Simpson、Gunter Mattersteig、Kai Martin、Lileta Gherghel、Roland E. Bauer、Hans Joachim Räder、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja036732j

  日期：2004.3.1

  In a polymer analogous approach, large dendritic oligophenylenes containing benzene and tetraphenylmethane cores are transformed via oxidative cyclodehydrogenation to novel propeller-shaped molecules with large polycyclic aromatic hydrocarbon units as "blades". Structure analysis is performed by a combination of MALDI-TOF mass spectrometry, UV/vis, fluorescence, and Raman spectroscopy using solid-state

  在聚合物类似的方法中，含有苯和四苯基甲烷核的大树枝状低聚亚苯基通过氧化环脱氢作用转化为新型螺旋桨状分子，其中大多环芳烃单元作为“叶片”。使用固态样品制备方法，通过 MALDI-TOF 质谱、紫外/可见光、荧光和拉曼光谱的组合进行结构分析。这些方法也用于确定环化脱氢反应的程度。
• Reticular Synthesis of tbo Topology Covalent Organic Frameworks
  作者：Xing Kang、Xing Han、Chen Yuan、Cheng Cheng、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c06605

  日期：2020.9.23

  The metal-organic framework (MOF) HKUST-1 with a tbo topology serves as an archetypal tunable and isoreticular framework platform for targeting desired applications, but the design and synthesis of tbo-covalent organic frameworks (COFs) remains a formidable challenge. Here we demonstrate the successful use of reticular chemistry as an appropriate strategy for the design and deliberate construction

  具有 tbo 拓扑结构的金属有机框架 (MOF) HKUST-1 作为原型可调和等网状框架平台，用于针对所需应用，但 tbo 共价有机框架 (COF) 的设计和合成仍然是一项艰巨的挑战。在这里，我们展示了成功使用网状化学作为设计和有意构建具有 tbo 拓扑结构的 COF 的适当策略。明智地选择额外的平面构建块，卟啉的 4 连接方形四胺和三苯胺的 3 连接三方三醛，允许缩合两个 tbo-COF，这是具有 tbo 拓扑结构的 COF 的第一个例子。由此产生的 COF 既在立方 Pm3 ̅ 空间群中结晶，又采用非互穿的开放框架，其中每个三元接头连接到三个正方形单元，形成一个截断的 Td-八面体，并占据截断八面体的交替三角形面。由于存在两种不同类型的光氧化还原活性部分，这两种 COF 可以成为有效的多相光催化剂，用于芳基硼酸的氧化羟基化和三氟甲基芳烃与烯烃的还原脱氟烷基化。目前的发现将为研究 tbo-COFs
• 一种卟啉聚合物的制备方法及应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111559951B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本公开属于光芬顿催化剂领域，具体涉及一种卟啉聚合物的制备方法及应用。目前所使用的光芬顿催化剂通常需要在紫外光和酸性条件下进行催化反应，需要增加紫外光照射及酸液进行处理，并且在催化过程中会伴随金属离子浸出，对环境存在显著的影响。本公开提供了一种基于金属卟啉的多孔有机聚合物，通过FeTBrPP和TEPB的Sonogashira交叉偶联反应合成了FePPOP‑1。该聚合物具有良好的稳定性，与传统的芬顿反应相比，FePPOP‑1在pH＝7的中性条件下仍可有效降解MB并且反应过程中也没有铁离子的浸出。该研究结果为金属卟啉类多孔有机聚合物在光芬顿催化剂中的应用提供了研究方向。
• Electronic Decoupling in C₃-Symmetrical Light-Responsive Tris(Azobenzene) Scaffolds: Self-Assembly and Multiphotochromism
  作者：Agostino Galanti、Valentin Diez-Cabanes、Jasmin Santoro、Michal Valášek、Andrea Minoia、Marcel Mayor、Jérôme Cornil、Paolo Samorì

  DOI：10.1021/jacs.8b06324

  日期：2018.11.28

  We report the synthesis of a novel C3-symmetrical multiphotochromic molecule bearing three azobenzene units at positions 1, 3, 5 of the central phenyl ring. The unique geometrical design of such a rigid scaffold enables the electronic decoupling of the azobenzene moieties to guarantee their simultaneous isomerization. Photoswitching of all azobenzenes in solution was demonstrated by means of UV-vis

  我们报告了一种新型 C3 对称多光致变色分子的合成，该分子在中央苯环的 1、3、5 位具有三个偶氮苯单元。这种刚性支架的独特几何设计能够实现偶氮苯部分的电子去耦，以保证它们同时异构化。通过紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱 (HPLC) 分析证明了溶液中所有偶氮苯的光开关。固液界面的扫描隧道显微镜研究，得到分子模型的证实，通过可视化和识别由三种不同异构体产生的模式，可以将这些系统的动态自组装分解为有序的超分子结构，