4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-xylose diethyl dithioacetal | 196093-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-xylose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(2R)-2-azido-2-[(4S,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 196093-29-5
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₅S₃
• 分子量: 399.557
• InChiKey: VMQHJCNMUYIYER-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-xylose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基4-叠氮基-4-脱氧-1,5-二硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要1-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛通过其4-叠氮基-5-S-苯甲酰基-4-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-木糖二乙基二硫缩醛转化为4-叠氮基-4-脱氧5-硫代-α-d-木吡喃糖三乙酸盐29。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，用4-氰基硫酚对29进行糖基化，得到了4-氰基苯基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-1,2-二硫代-α-和-β-d-吡喃吡喃糖苷31和33以及3-O-乙酰基2,5-脱水4-叠氮基4-脱氧-5-硫代d-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛34分别以8：2：1的比例存在比率。在乙酸中用溴化氢处理29得到2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-d-吡喃木糖基溴化物38和2,3-二- O-乙酰基5-溴5-脱氧4-硫基-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物40。在碳酸钾存在下，溴化物38和40的混合物与4-氰基硫代苯酚的反应仅痕量提供了预期的31和33，而2-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00128-6
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛 在 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基4-叠氮基-4-脱氧-1,5-二硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要1-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛通过其4-叠氮基-5-S-苯甲酰基-4-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-木糖二乙基二硫缩醛转化为4-叠氮基-4-脱氧5-硫代-α-d-木吡喃糖三乙酸盐29。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，用4-氰基硫酚对29进行糖基化，得到了4-氰基苯基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-1,2-二硫代-α-和-β-d-吡喃吡喃糖苷31和33以及3-O-乙酰基2,5-脱水4-叠氮基4-脱氧-5-硫代d-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛34分别以8：2：1的比例存在比率。在乙酸中用溴化氢处理29得到2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-d-吡喃木糖基溴化物38和2,3-二- O-乙酰基5-溴5-脱氧4-硫基-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物40。在碳酸钾存在下，溴化物38和40的混合物与4-氰基硫代苯酚的反应仅痕量提供了预期的31和33，而2-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00128-6