1R,2S,4S,7R,9R-3,5,8,10,12-pentaoxa-4-thia-11-dimethyl-tricyclo[7,3,0,02,7]-dodecane S-oxide | 214272-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1R,2S,4S,7R,9R-3,5,8,10,12-pentaoxa-4-thia-11-dimethyl-tricyclo[7,3,0,02,7]-dodecane S-oxide
• 英文别名: 1R,2S,4S,7R,9R-3,5,8,10,12-pentaoxa-4-thia-11-dimethyl-tricyclo[7,3,0,0^2,7]-dodecane S-oxide
• CAS: 214272-23-8
• 化学式: C₈H₁₂O₆S
• 分子量: 236.246
• InChiKey: KEPMALFPFLOQFU-ODZGWTSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,2S,4S,7R,9R-3,5,8,10,12-pentaoxa-4-thia-11-dimethyl-tricyclo[7,3,0,02,7]-dodecane S-oxide 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃吡喃糖的经济合成及其转化为具有抗血栓形成活性的4-取代的苯基1,5-二硫代-d-吡喃吡喃糖苷11第五部分。第四部分，见[1] .22，部分提交于第九届欧洲碳水化合物研讨会，乌得勒支，1997年7月6日至11日，摘要。A16。

  摘要：

  D-木糖经1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（4）转化为3-O-苯甲酰基-5-S-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，甲醇分解后，乙酰化和随后的乙酰分解得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃木糖（14），总产率为36％。4与亚硫酰氯的反应得到非对映体环状亚硫酸盐的混合物，其结构通过X射线晶体学确定。用高碘酸钠氧化得到相应的环状硫酸盐23。用硫代乙酸钾处理23，得到5-S-乙酰基1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3-O-磺酸的钾盐（26 ），在甲醇分解，乙酰化和随后的乙酰分解后，得到14，总产率为56％。用硫酰氯处理4得到含有5-氯-3-O-氯磺酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，3,7,9,11-四氧杂-4-的混合物硫代-10-二甲基-三环[6,3,0,0（2,6）]十一烷S-二氧化物和23的比例为2：3：7。将四乙酸酯14转化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00088-3
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 1R,2S,4S,7R,9R-3,5,8,10,12-pentaoxa-4-thia-11-dimethyl-tricyclo[7,3,0,02,7]-dodecane S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃吡喃糖的经济合成及其转化为具有抗血栓形成活性的4-取代的苯基1,5-二硫代-d-吡喃吡喃糖苷11第五部分。第四部分，见[1] .22，部分提交于第九届欧洲碳水化合物研讨会，乌得勒支，1997年7月6日至11日，摘要。A16。

  摘要：

  D-木糖经1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（4）转化为3-O-苯甲酰基-5-S-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，甲醇分解后，乙酰化和随后的乙酰分解得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃木糖（14），总产率为36％。4与亚硫酰氯的反应得到非对映体环状亚硫酸盐的混合物，其结构通过X射线晶体学确定。用高碘酸钠氧化得到相应的环状硫酸盐23。用硫代乙酸钾处理23，得到5-S-乙酰基1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3-O-磺酸的钾盐（26 ），在甲醇分解，乙酰化和随后的乙酰分解后，得到14，总产率为56％。用硫酰氯处理4得到含有5-氯-3-O-氯磺酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，3,7,9,11-四氧杂-4-的混合物硫代-10-二甲基-三环[6,3,0,0（2,6）]十一烷S-二氧化物和23的比例为2：3：7。将四乙酸酯14转化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00088-3