1α,4α,4aβ,10aβ,5α,8α,8aβ,9aβ-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione | 110848-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1α,4α,4aβ,10aβ,5α,8α,8aβ,9aβ-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
• 英文别名: endo-syn-endo-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-(1,4),(5,8)-dimethano-9,10-anthraquinone；pentacyclo[10.2.1.1^5,8.0^2,11.0^4,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione；(1R,2S,4R,5S,8R,9S,11R,12S)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione
• CAS: 110848-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZCJHLBHJGLCVRU-QLOYHPGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,4α,4aβ,10aβ,5α,8α,8aβ,9aβ-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILSON, R. M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 707-711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1α,4α,4aβ,10aβ,5α,8α,8aβ,9aβ-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃与受约束的模板的环加成反应带有相邻的亲二烯体。

  摘要：

  五环二烯-二酮1的高产率合成使其能够研究与异苯并呋喃在Diels-Alder [4 + 2]环加成反应中作为双亲二烯体的反应性，从而产生新颖且高度对称的三面空洞体3和4。

  DOI：

  10.1002/chem.200204619

文献信息

• Stereoelectronic Effects on Dienophile Separation Influence the Diels-Alder Synthesis of Molecular Clefts
  作者：Martin J. Stoermer、Wasantha A. Wickramasinghe、Karl A. Byriel、David C. R. Hockless、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Allan H. White、Jeffrey Y. W. Mak、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/ejoc.201701319

  日期：2017.12.8

  The formal cycloaddition adduct of 1,4-benzoquinone with two equivalents of cyclopentadiene is a scaffold with two non-conjugated alkenes. Both alkenes undergo endo [4+2] cycloaddition with a diene to form a rigid U-shaped molecular cleft. Here we show experimental, computational and structural evidence that π interactions between the alkenes affect structural rigidity, Diels–Alder reactivity, cleft

  1,4-苯醌与两当量环戊二烯的正式环加成加成物是具有两个非共轭烯烃的支架。两种烯烃都与二烯发生内 [4+2] 环加成反应，形成刚性的 U 形分子裂隙。在这里，我们展示了实验、计算和结构证据，表明烯烃之间的 π 相互作用会影响结构刚性、Diels-Alder 反应性、裂缝形成和主客体捕获。
• Open and rearranged norbornane derived polycyclic cage molecules as potential neuroprotective agents through attenuation of MPP+- and calcium overload-induced excitotoxicity in neuroblastoma SH-SY5Y cells
  作者：Ayodeji O. Egunlusi、Sarel F. Malan、Sylvester I. Omoruyi、Okobi E. Ekpo、Vitalii A. Palchykov、Jacques Joubert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112617

  日期：2020.10

  moderate to excellent calcium blocking effects of 26.50 ± 2.28 to 72.95 ± 3.38%. Docking studies suggest that these compounds are able to show significant NMDA receptor channel blocking ability since they bind in a comparable manner to the crystallographic pose of MK-801 inside the NMDAR ion channel. Some compounds were also able to attenuate calcium influx through VGCC channels between 21.28 ± 3.69%

  封闭的多环笼分子如NGP1-01，美金刚和金刚烷胺的神经保护作用已得到广泛研究。这些效应主要链接到的拮抗作用Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体和电压门控钙通道（VGCC）的堵塞。已经深入研究了结构相关的开放和重排的笼状衍生物的合成。然而，关于它们的神经保护作用知之甚少。在这项研究中，一系列的开放，并重新安排含有降冰片烷衍生的多环的支架分子笼合成并评价细胞毒性，神经保护和钙阻断作用通过浓度为10μM的神经母细胞瘤细胞上的NMDA受体和VGCC。所有化合物均显示出可忽略的细胞毒性，并且能够在化合物14的26.07±12.50％至48.42±0.76％之间显着减弱MPP +诱导的神经毒性。显示出最佳的神经保护作用。与已知的NMDA受体拮抗剂相比，所有化合物均表现出26.50±2.28至72.95±3.38％的中度至出色的钙阻断作用。对接研究表明，这些化合物能够显示出显着的NMDA受体通道阻滞能力，
• Isomerization and functionalization of 2:1 Diels–Alder adducts of cyclopentadiene and p -benzoquinone: Applications to polycycles via ring-closing metathesis and ring-opening metathesis as key steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Nalajala Nageswara Rao、Ongolu Ravikumar、Gaddamedi Sreevani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.039

  日期：2017.3

  stereochemically different 2:1 Diels–Alder adducts were prepared starting with cyclopentadiene and p-benzoquinone. Separately, these adducts were treated with an excess amount of base and allyl bromide to deliver two different tetra-allylated products. These allyl derivatives gave the corresponding mono-propellane derivatives on metathesis sequence. Five Diels–Alder adducts on treatment with Grubbs ruthenium

  从环戊二烯和对苯醌开始，制备了五种立体化学不同的2：1 Diels-Alder加合物。分别地，这些加合物用过量的碱和烯丙基溴处理，以递送两种不同的四烯丙基化产物。这些烯丙基衍生物在复分解序列上给出了相应的单丙炔衍生物。用Grubbs钌催化剂处理的五种Diels-Alder加合物提供了相应的单环和双环易位产物。通过单晶X射线衍射研究确定了三种功能化加合物的结构。
• Synthetic studies towards prismanes: 1,4-Bishomo-[6]-prismane (“garudane”)
  作者：Goverdhan Mehta、S. Padma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81937-2

  日期：1991.9

  4-bishomohexaprismane 6, the true, face-to-face, heptacyclic dimer of norbornadiene ia delineated. In the initial phase, the readily available norborneno-p-benzoquinone 13 was transformed into the bishomoseco[7]-prismane dione 11 in three steps involving stereoselective 4+2 cycloaddition, regio- and stereoselective Ti3+ reduction of the enedione moiety and intramolecular 2+2-photocycloaddition. The versatile

  描绘了降冰片二烯的真实的，面对面的，七环的二聚体1,4-双双六六烷6的首次合成。在初始阶段，通过三个步骤将易于获得的降冰片基对苯醌13转化为双同糖异[7] -pr二酮11，该步骤涉及立体选择性4 + 2环加成，区域和立体选择性Ti 3+还原烯二酮部分和分子内2 + 2-光环加成。多功能二酮11通过Favorskii环收缩技术和随后的官能团互变而传递了目标烃6。本文概述的新合成方法为许多新型多面体，特别是[6]-，[7]-和[ 8] -Prismanes。
• D2h-bishomohexaprismane ("garudane"). Design of the face-to-face 2 + 2 dimer of norbornadiene
  作者：Goverdhan Mehta、S. Padma

  DOI：10.1021/ja00257a076

  日期：1987.11

  Synthese a partir de la reaction de Diels Alder entre la benzoquinone-1,4 et le cyclopentadiene-1,3

  Synthese a partir de la reaction de Diels Alder entre la benzoquinone-1,4 et le cyclopentadiene-1,3