5-碘戊烷-2-酮 | 3695-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-碘戊烷-2-酮
• 英文名称: 5-iodo-2-pentanone
• 英文别名: 5-iodopentan-2-one；1-Iodpentanon-(4)
• CAS: 3695-29-2
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: RZXWNQYIRHMNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘戊烷-2-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-已烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cornish Christopher A.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2585 - 2598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到5-碘戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  cells中细胞的快速可逆bio生物缀合，无需使用外来催化剂†

  摘要：

  of键易于通过在弱酸性水溶液中水解或在胺类亲核试剂处理后进行氨基转移而分解的能力，使其在化学生物学，药物递送和材料科学中的应用极具吸引力。但是，不幸的是，from的使用因其肼和羰基前体形成的固有速率极慢而受到阻碍。因此，的形成通常在大量过量的基于细胞毒性苯胺的亲核催化剂存在下进行，从而使不适合需要在细胞中形成的生物应用。在此，我们报道了一种肼基骨架-邻氨基苄基肼-可通过以下方式快速形成分子内亲核催化，从而避免了使用外来催化剂。我们证明了这种支架用于快速和可逆的肽和蛋白质生物共轭作用，也可用于哺乳动物细胞中唾液酸化糖蛋白和胆碱脂类的可逆荧光标记。

  DOI：

  10.1039/c8ob00946e

文献信息

• Synthetic routes to cristatic acid and derivatives
  作者：Jack Chiarello、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85090-0

  日期：1988.1

  Synthetic paths to cristatic acid derivatives are explored and a convergent route to the total synthesis of these molecules is described.

  探索了到环戊酸衍生物的合成途径，并描述了这些分子全部合成的收敛途径。
• Regioselective Hydration of Alkynes by Iron(III) Lewis/Brønsted Catalysis
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201200580

  日期：2012.8.27

  The triflimide iron(III) salt [Fe(NTf2)3] promotes the direct hydration of terminal and internal alkynes with very good Markovnikov regioselectivities and high yields. The enhanced carbophilic Lewis acidity of the FeIII cation mediated by the weakly‐coordinating triflimide anion is crucial for the catalytic activity. The iron(III) metal salt can be recycled in the form of the OPPh3/[Fe(NTf2)3] system

  三氟甲酰亚胺铁（III）盐[Fe（NTf 2）3 ]促进末端炔和内部炔的直接水合，具有很好的马尔可夫尼科夫区域选择性和高收率。弱配位的三氟酰亚胺阴离子介导的Fe III阳离子的增强嗜碳性路易斯酸度对于催化活性至关重要。铁（III）金属盐可以OPPh 3 / [Fe（NTf 2）3 ]系统的形式回收，具有相似的活性和选择性。然而，光谱和动力学研究表明[Fe（NTf 2）3]在反应条件下水解，并形成催化活性较低的布朗斯台德物质，这表明路易斯/布朗斯台德共催化。这种基于三氟甲酰亚胺的催化系统对内部芳基炔烃的水合具有区域选择性，并为通向烷基酮酮的新合成途径打开了大门。作为概念的证明，显示了具有一般丁苯酮样结构的两种抗精神病药氟哌啶醇和美潘酮的合成。
• C–H functionalisation of aldehydes using light generated, non-stabilised diazo compounds in flow
  作者：Paul Dingwall、Andreas Greb、Lorène N. S. Crespin、Ricardo Labes、Biagia Musio、Jian-Siang Poh、Patrick Pasau、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c8cc06202a

  日期：——

  Here we explore further the use of oxadiazolines, non-stabilised diazo precursors which are bench stable, in direct, non-catalytic, aldehyde C–H functionalisation reactions under UV photolysis in flow and free from additives.

  这里我们进一步探讨了在UV光解条件下，在流动状态下且无需添加剂的情况下，使用氧代唑啉（oxadiazolines）这种非稳定的重氮前体进行醛的C-H官能化反应。
• Trialkylborane as an Initiator and Terminator of Free Radical Reactions. Facile Routes to Boron Enolates via α-Carbonyl Radicals and Aldol Reaction of Boron Enolates
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.403

  日期：1991.2

  variety of trialkylborane-induced reactions were examined for the preparation of the α-carbonyl radicals: (1) addition of alkyl radical to methyl vinyl ketone, (2) reduction of α-halo ketone, and (3) intramolecular radical addition to α,β-unsaturated carbonyl moiety. Trialkylborane reacted with α-carbonyl radicals to give boron enolates. The resulting boron enolates were efficiently trapped by carbonyl

  检查了各种三烷基硼烷诱导的反应以制备 α-羰基自由基：（1）烷基自由基与甲基乙烯基酮的加成，（2）α-卤代酮的还原，以及（3）分子内自由基加成到 α ,β-不饱和羰基部分。三烷基硼烷与α-羰基反应生成硼烯醇化物。所得硼烯醇化物被羰基化合物有效捕获，以良好的收率得到 β-羟基酮。
• Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.
  作者：SHINICHI UESATO、KOJI KOBAYASHI、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.30.927

  日期：——

  For studies on the cyclopentane ring formation from acyclic monoterpenes in the biosynthesis of iridoid glucosides, the following 13C-labeled precursors of the acyclic monoterpene series were synthesized : [9-13C]-and [4-13C]-10-hydroxygeraniol (9), [2-13C]-9, 10-dihydroxygeraniol (10), (R)-(+)-and (S)-(-)-[9-13C]-10-hydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-8), (R)-(+)-and (S)-(-)-[8-13C]-9, 10-dihydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-11).

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。