2,2,2-三氟乙醇-d3 | 77253-67-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙醇-d3
• 中文别名: 氘代三氟乙醇-D3；1-苯基-2,2,2-三氟乙胺；三氟乙醇
• 英文名称: trifluoroethanol-d₃
• 英文别名: d3-2,2,2-trifluoroethanol；TFE-d₃；2,2,2-trifluoroethanol-d3；(1,1-2H2)-2,2,2-Trifluoroetane-1-(2H)ol；1,1-dideuterio-1-deuteriooxy-2,2,2-trifluoroethane
• CAS: 77253-67-9
• 化学式: C₂H₃F₃O
• 分子量: 103.017
• InChiKey: RHQDFWAXVIIEBN-IDPMSXFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44 °C(lit.)
• 沸点：
  77-80 °C(lit.)
• 密度：
  1.415 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  85 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28459010
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H226,H302 + H312 + H332,H315,H318,H373
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2,2-Trifluoroethanol-d3
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）, 吸入 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H332 吸入有害。
H373 长期或重复接触可能通过吸入对器官造成伤害。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C2D3F3O
分子式
: 103.06 g/mol
分子量
成分 浓度
2,2,2-Trifluoroethanol-d3
-
化学文摘编号(CAS No.) 77253-67-9
EC-编号 278-649-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 肺水肿。效应可能会迟缓。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -44 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
77 - 80 °C - lit.
g) 闪点
29 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.415 g/mL 在 25 °C1.415 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
吸入 - 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 肺水肿。效应可能会迟缓。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1987 国际海运危规: 1987 国际空运危规: 1987
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ALCOHOLS, N.O.S. (2,2,2-Trifluoroethanol-d3)
国际海运危规: ALCOHOLS, N.O.S. (2,2,2-Trifluoroethanol-d3)
国际空运危规: Alcohols, n.o.s. (2,2,2-Trifluoroethanol-d3)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途

三氟乙醇是一种无色、能与水相溶的液体，缩写为TFE，带有类似乙醇的气味。由于三氟甲基的强吸电子效应，三氟乙醇的酸性比乙醇强得多，并且能够与杂环化合物生成稳定的氢键配合物。在有机化学中，三氟乙醇用作溶剂，常用于过氧化氢对硫化合物的氧化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pt(η3-EtC6H4CHMe)(N(3,5-(tert-butyl)2C6H3)CMe)2](CF3CD2OB(C6F5)3) 、 2,2,2-三氟乙醇-d3 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 [Pt(η3-EtC6H4CHCD3)(N(3,5-(tert-butyl)2C6H3)CMe)2](CF3CD2OB(C6F5)3)
  参考文献：
  名称：

  阳离子铂（II）配合物活化烷基取代的苯的CH键的机理

  摘要：

  虽然所有的甲基和乙基取代的苯与二亚胺的Pt（II）反应，甲基阳离子，得到η 3 -苄基产品，它们不都通过相同的途径到达那里。对于甲苯和对二甲苯，同位素标记显示初始活化发生在芳基位置，随后分子间转化为苄基产物。乙苯和1,4-二乙基苯，初始活化发生在仅仅芳基C-H键，并转化为η 3 -苄基产物经由分子内的异构化发生。仅在空间拥挤的最极端情况下，笨重的二亚胺铂甲基阳离子（Ar = Mes）与三乙苯的反应才会使乙基的直接活化优于芳基活化。

  DOI：

  10.1021/om050251m
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 在 (^tBuPNN)Ru(CO)HCl 、 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 40.0h， 以18%的产率得到2,2,2-三氟乙醇-d3
  参考文献：
  名称：

  简单高效的醇选择性氘代催化反应

  摘要：

  已经开发出用于伯和仲醇的α和βCH键的催化氘代的高效体系。氘源是d 2 O.连同低催化剂负载和简单的实验装置，反应有直接应用到生物活性同位素异数体的合成和完全氘化基材，如乙醇的直接合成d 6。对于在水中与有机底物进行H / D交换的均相金属催化系统，当前的系统代表了实用性的重大进步。

  DOI：

  10.1021/cs400092p
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 silver tetrafluoroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 、 2,2,2-三氟乙醇-d3 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ir(III)-催化芳烃和烯烃与芳基重氮盐的温和和广泛的 C-H 芳基化导致外部无氧化剂方法

  摘要：

  本文报道了使用芳基重氮四氟硼酸盐对芳烃和烯烃进行 Cp*Ir(III) 催化的直接 CH 芳基化的开发，将其用作芳基前体以及通过 C-N2 键裂解作为氧化剂是成功的关键实现温和且无外部氧化剂的程序。机械实验和 DFT 计算表明，周转限制步骤与 Ir(V)-芳基中间体的形成密切相关，而不是预先假定的 CH 裂解。在开发的温和芳基化条件下，广泛的苯甲酰胺被顺利芳基化。此外，当前 CH 芳基化程序的合成效用也被成功证明用于烯酰胺的 (Z)-选择性芳基化和喹啉 N-氧化物的 C8-选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04043

文献信息

• C−H Bond Activation by Dicationic Platinum(II) Complexes
  作者：Tom G. Driver、Travis J. Williams、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/om060792r

  日期：2007.1.1

  diimine platinum dimethyls [(N-N)PtMe2] (N-N = ArNC(Me)C(Me)NAr) generates dicationic Pt(II) complexes that can activate a variety of C−H bonds, liberating 1 equiv of acid and forming organoplatinum species that are moderately stable to the resulting acidic conditions. Ethylbenzenes lead to η3-benzyl complexes; mechanistic experiments suggest that η3-benzyl product formation proceeds via C−H bond activation

  二亚胺铂二甲基[[NN] PtMe 2 ]（NN = ArN C（Me）C（Me）NAr）的双质子水解产生可活化多种CH键的Pt（II）络合物，释放出1当量的酸并形成对所产生的酸性条件适度稳定的有机铂族物质。乙苯导致η 3 -苄基配合物; 机械的实验表明，η 3个在苄基的亚甲基位置通过C-H键活化-苄基产物形成前进。在某些情况下，可以观察到π-芳烃配合物，但它们在CH活化过程中的作用尚不清楚。环己烷和1-戊烯反应，得到η 3 -烯丙基配合物; 烯丙基苯给出螯合苯基-η 2-烯烃结构，通过X射线衍射测定。从甲基苯，苯本身或烷烃无法获得稳定的CH活化产物。
• The Yukawa–Tsuno Relationship for the β-Silicon Effect in the Solvolysis Rates of 2-(Aryldimethylsilyl)ethyl Chlorides
  作者：Mizue Fujio、Mai Uchida、Ayumi Okada、Md. Ashadul Alam、Ryoji Fujiyama、Hans-Ullrich Siehl、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.78.1834

  日期：2005.10

  Solvolysis rates of 2-(aryldimethylsilyl)ethyl chlorides were determined conductimetrically in 60% (v/v) aqueous ethanol. The effects of aryl substituents at the silyl atom on the solvolysis rates ...

  2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基氯的溶剂分解速率在 60% (v/v) 乙醇水溶液中通过电导测定。甲硅烷基原子上芳基取代基对溶剂分解速率的影响...
• Reactions of Indene and Indoles with Platinum Methyl Cations:  Indene C−H Activation, Indole π versus Nitrogen Lone-Pair Coordination
  作者：Travis J. Williams、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/om0606643

  日期：2007.1.1

  Reactions of indene and various substituted indoles with [(diimine)PtII(Me)(TFE)]+ cations have been studied (diimine = ArNC(Me)−C(Me)NAr; TFE = 2,2,2-trifluoroethanol). Indene displaces the TFE ligand from platinum to form a stable π coordination complex that, upon heating, undergoes C−H activation with first-order kinetics, ΔH⧧= 29 kcal/mol, ΔS⧧ = 10 eu, and a kinetic isotope effect of 1.1 at 60

  研究了茚和各种取代的吲哚与[（diimine）Pt II（Me）（TFE）] +阳离子的反应（diimine = ArN C（Me）-C（Me）NAr; TFE = 2,2,2-三氟乙醇）。茚从铂置换TFE配体以形成稳定的π配位络合物的是，在加热时，发生C-H活化与一级动力学，Δ ħ ⧧ = 29千卡/摩尔，Δ小号⧧ = 10欧，以及动力学同位素在60°C时达到1.1的效果。吲哚最初还通过C2 C3烯烃形成配位络合物，但它们会重排为相应的N结合的复合物。初始配位和重排的相对速率受吲哚上过量的酸或甲基取代的影响。
• Controllable Tandem [3+2] Cyclization of Aromatic Aldehydes with Maleimides: Rhodium(III)-Catalyzed Divergent Synthesis of Indane-Fused Pyrrolidine-2,5-dione
  作者：Xin-Ran Li、Si-Qi Chen、Juan Fan、Chao-Jun Li、Xue Wang、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03113

  日期：2020.11.20

  Controllable rhodium(III)-catalyzed tandem [3+2] cyclization of aromatic aldehydes with maleimides is developed for the divergent synthesis of stereoselective indane-fused pyrrolidine-2,5-dione. Switchable access to different products could be achieved by employing different additives and varying the reaction time. This atom-economic transformation proceeds efficiently via the C–H bond activation directed

  开发了可控制的铑（III）催化的顺丁烯醛与马来酰亚胺的串联[3 + 2]环化反应，用于发散合成立体选择性的茚满稠合的吡咯烷-2,5-二酮。通过使用不同的添加剂并改变反应时间，可以实现对不同产品的可切换访问。这种原子经济的转变通过弱配位的醛通过C–H键的活化而有效地进行，其特征是具有独特的立体选择性，空气气氛，并且不含氮基的瞬态导向基团。
• Kinetics and Mechanism of Methane, Methanol, and Dimethyl Ether C−H Activation with Electrophilic Platinum Complexes
  作者：Jonathan S. Owen、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja056387t

  日期：2006.2.1

  s(-1) at 330 K; k = 2.7 +/- 0.2 x 10(-4) M(-1) s(-1) at 313 K). Addition of methanol to solutions of 2(TFE) rapidly establishes equilibrium between methanol (2(MeOD)) and trifluoroethanol (2(TFE)) adducts, with methanol binding preferentially (K(eq) = 0.0042 +/- 0.0006). C-H activation gives [(N-N)Pt(CH(2)OD)(MeOD)](+) (4), which is unstable and reacts with [(RO)B(C(6)F(5))(3)](-) to generate a pentafluorophenyl

  [(NN)PtMe(TFE-d(3))](+) ((NN) = ArN=C(Me)-C(Me)=NAr 对甲烷、甲醇和二甲醚的 CH 活化的相对速率;Ar = 3,5-二叔丁基苯基，TFE-d(3) = CF(3)CD(2)OD) (2(TFE))。甲烷活化动力学是通过在单晶蓝宝石 NMR 管中使 2(TFE)-(13)C 与 300-1000 psi 的甲烷反应来进行的；获得了干净的二阶行为（k = 1.6 +/- 0.4 x 10(-3) M(-1) s(-1) at 330 K；k = 2.7 +/- 0.2 x 10(-4) M( -1) s(-1) 在 313 K）。向 2(TFE) 溶液中添加甲醇会迅速建立甲醇 (2(MeOD)) 和三氟乙醇 (2(TFE)) 加合物之间的平衡，甲醇优先结合 (K(eq) = 0.0042 +/- 0.0006)。CH 活化产生 [(NN)Pt(CH(2)OD)(MeOD)](+)