2-isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one | 7291-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: o-menth-1-en-3-one；o-Menth-1-en-3-on；1-Methyl-2-isopropyl-cyclohexen-(1)-on-(3)；1-Methyl-2-methoaethyl-cyclohexen-(1)-on-(3)；2-Isopropyl-3-methyl-cyclohex-2-en-1-on；2-Isopropyl-3-methyl-2-cyclohexenon；3-methyl-2-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 7291-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DODMAZCOMJAOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 potassium permanganate 作用下， 生成 5-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丙-2-基苯酚 在 镍 作用下， 生成 2-isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Naves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Conformationally Defined 6-s-trans-Retinoic Acid Isomer: Synthesis, Chemopreventive Activity, and Toxicity
  作者：Michael F. Vaezi、Muzaffar Alam、Brahma P. Sani、Tina S. Rogers、Linda Simpson-Herren、John J. Wille、Donald L. Hill、Thomas I. Doran、Wayne J. Brouillette、Donald D. Muccio

  DOI：10.1021/jm00052a009

  日期：1994.12

  the intermediate aldehyde. A Horners-Emmons condensation with this aldehyde then produced retinoic acid analogs with both 9Z- and 9Z,13Z-configurations. An I2-catalyzed isomerization of the intermediate 9Z-aldehyde yielded the all-E-aldehyde, which was olefinated as above to yield the (all-E)- and (13Z)-retinoic acid analogs of 1. Each configurational isomer of 1 was evaluated for its ability to inhibit

  合成了构象确定的视黄酸类似物（1），其包含二亚甲基桥以维持多烯链中两个末端双键的6-s-反式取向。利用Reformatsky反应扩展了起始烯酮的多烯链，这为中间醛仅提供了9Z构型。然后用该醛进行霍纳斯-埃蒙斯缩合反应，生成具有9Z-和9Z，13Z-构型的视黄酸类似物。中间体9Z-醛经I2催化的异构化反应生成了全E-醛，该醛如上所述进行了烯化反应，生成了1的（全E）-和（13Z）-视黄酸类似物。评估了1的每种构型异构体抑制视黄酸与CRABP（小鸡皮肤）结合以及抑制小鼠皮肤中鸟氨酸脱羧酶化学诱导的能力。在每种测定中，（all-E）-1是活性最高的异构体，并且该活性与（all-E）-视黄酸相当或更好。（all-E）-1和（13Z）-1在体外抑制人皮脂细胞增殖方面均与（13Z）-视黄酸同等有效。进一步评估了（all-E）-1在小鼠中诱导小鼠皮肤乳头状瘤和诱导维生素A毒性迹象的能力。（all-E）-
• THE SYNTHESIS OF TWO ISOMERIC THYMOLS
  作者：R. A. B. Bannard、L. C. Leitch

  DOI：10.1139/v56-188

  日期：1956.10.1

  2-Isopropyl-3-methylphenol has been synthesized and found to be identical with the isopropyl-3-methylphenol of m.p. 69 °C. obtained from the isopropylation of m-cresol. 6-Isopropyl-3-methoxytoluene has been synthesized and found to be identical with the methyl ether of the isopropyl-3-methylphenol of m.p. 112 °C., also obtained from the isopropylation of m-cresol.

  2-异丙基-3-甲基苯酚已经合成，并发现与熔点为69°C的异丙基-3-甲基苯酚相同，后者是从m-甲基苯酚的异丙基化反应中得到的。6-异丙基-3-甲氧基甲苯已合成，并发现与熔点为112°C的异丙基-3-甲基苯酚的甲醚相同，后者也是从m-甲基苯酚的异丙基化反应中得到的。
• Koetz; Blendermann; Maehnert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 400, p. 83
  作者：Koetz、Blendermann、Maehnert、Rosenbusch

  DOI：——

  日期：——
• Nasipuri,D.; De Dalal,l., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2052 - 2055
  作者：Nasipuri,D.、De Dalal,l.

  DOI：——

  日期：——
• Nasipuri,D. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 383 - 390
  作者：Nasipuri,D. et al.

  DOI：——

  日期：——