4-amino-5-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol | 874800-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 874800-46-1
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₄S
• 分子量: 261.134
• InChiKey: SNNYHFXICBEZEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  375.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol 、 3,4-二氯苯甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 以97%的产率得到3,6-bis-(3,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型 3,6-二取代 [1,2,4] 三唑并 [3,4-b] [1,3,4] 噻二唑和噻二嗪类似物的体外抗 HIV 和抗肿瘤活性

  摘要：

  在微波辐射 (MWI) 下合成了一系列 [1,2,4] 三唑并 [3,4-b] [1,3,4] 噻二唑 (7-15) 和噻二嗪类似物 16-18。评估所有合成的化合物对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 活性复制的抗病毒活性。然而，化合物 12 和 18 显示 EC50 = 2.11 和 1.97 μg/mL。结果表明，这些化合物可被视为抗病毒药物开发的新先导。针对一组肿瘤细胞系在体外测试了化合物4-18。所有化合物对所有肿瘤亚系均无活性，除了 10 种表现出针对 CD4 + 人急性 T 淋巴细胞白血病的活性，CC50 = 64 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700272
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-amino-5-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Chhabria, Mahesh T.; Suhagia, Bhanubhai N.; Brahmkshatriya, Pathik S., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2011, vol. 61, # 8, p. 452 - 457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR (CFTR) MODULATORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE (CFTR), COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022026863A3

  公开（公告）日：2022-03-10
• A Novel 7<i>H</i>-[1,2,4]Triazolo[3,4-<i>b</i>]thiadiazine-based Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Potentiator Directed toward Treatment of Cystic Fibrosis
  作者：Andras Rab、Xun Yang、William F. Tracy、Jeong S. Hong、Disha Joshi、Candela Manfredi、Sadhana S. Ponnaluri、Alexander A. Kolykhalov、Min Qui、Haian Fu、Yuhong Du、Huw M. L. Davies、Eric J. Sorscher

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00155

  日期：2023.10.12