1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose | 17073-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-talopyranose；1,6-Anhydro-O³,O⁴-isopropyliden-β-D-talopyranose；(1R,2S,6R,7S,8R)-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-ol
• CAS: 17073-95-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: IQSQTOWMVAKJTC-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水脱水己糖基吡喃糖衍生物的不寻常反应导致糖基化

  摘要：

  用钠金属在液氨中以-40至-50度处理左葡萄糖葡萄糖酮衍生的碳环1的2-O-（N，N-二甲基氨磺酰基）衍生物3在液氨中的溶液，得到73％的糖基衍生物4，而不是预期的1的2-脱氧衍生物（2）。在相同条件下，1,6-脱水-3,4-二脱氧-4-C-甲基-β-的2-O-（N，N-二甲基氨磺酰基）衍生物乙酰化后，D-核糖和阿拉伯糖基六吡喃糖产生70％的6-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-C-甲基-D-赤藓基-己糖-1 -enol。相反，从1，6-脱水-3，4-O-异亚丙基-β-D-半乳糖和-talo-吡喃糖获得的2-（N，N-二甲基-氨基磺酸盐）得到6-O-乙酰基-1。 ； 5-5-脱水-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-D-lyxo-hex-1-enit ol的收率很低；C-3处的氧基取代基可能会干扰导致糖基化的反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90019-9
• 作为产物：
  描述：

  1,-脱水-3,-O-异丙二烯-β-D-谷氨酸五乙酸酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kloosterman, M.; Hey, H. T. de; Wit, D. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 7-8, p. 229 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Different reactivities of acetylated exo- and endo-cyanoethylidene derivatives in glycosylation reactions
  作者：Cristina Vicent、Jose-Miguel Coteron、Jesus Jimenez-Barbero、Manuel Martin-Lomas、Soledad Penades

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85016-5

  日期：1989.12

  Abstract The condensation of acetylated 1-( endo -cyano)ethylidene derivatives having the d - gluco , d - xylo , and d - galacto configurations ( 2 – 6 ) with a primary ( 8 ) and a secondary ( 9 ) trityl derivative was more rapid than for the corresponding exo -isomers. This difference in reactivity is explained on the basis of differences in conformation.

  摘要具有d-葡萄糖，d-木糖和d-半乳糖构型（2-6）与伯（8）和仲（9）三苯甲基衍生物的乙酰化1-（内氰基）亚乙基衍生物的缩合反应较多。比相应的exo-异构体快。反应性的差异是根据构象差异来解释的。
• HARADAHIRA, TERUSHI;MAEDA, MINORU;KAI, YASUNOBU;KOJIMA, MASAHARU, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 7, 721-729
  作者：HARADAHIRA, TERUSHI、MAEDA, MINORU、KAI, YASUNOBU、KOJIMA, MASAHARU

  DOI：——

  日期：——
• An unusual reaction of 1,6-anhydroaldohexopyranose derivatives leading to glycals
  作者：Prakash Bhaté、Derek Horton

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90019-9

  日期：1985.6

  Treatment of a solution of the 2-O-(N,N-dimethylsulfamoyl) derivative 3 of the levoglucosenone-derived carbocycle 1 in liquid ammonia at -40 to -50 degrees with sodium metal gave 73% of the glycal derivative 4 instead of the expected 2-deoxy derivative (2) of 1. Under the same conditions, the 2-O-(N,N-dimethylsulfamoyl) derivatives of 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-beta-D-ribo- and -arabino-hexopyranoses

  用钠金属在液氨中以-40至-50度处理左葡萄糖葡萄糖酮衍生的碳环1的2-O-（N，N-二甲基氨磺酰基）衍生物3在液氨中的溶液，得到73％的糖基衍生物4，而不是预期的1的2-脱氧衍生物（2）。在相同条件下，1,6-脱水-3,4-二脱氧-4-C-甲基-β-的2-O-（N，N-二甲基氨磺酰基）衍生物乙酰化后，D-核糖和阿拉伯糖基六吡喃糖产生70％的6-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-C-甲基-D-赤藓基-己糖-1 -enol。相反，从1，6-脱水-3，4-O-异亚丙基-β-D-半乳糖和-talo-吡喃糖获得的2-（N，N-二甲基-氨基磺酸盐）得到6-O-乙酰基-1。 ； 5-5-脱水-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-D-lyxo-hex-1-enit ol的收率很低；C-3处的氧基取代基可能会干扰导致糖基化的反应。
• Kloosterman, M.; Hey, H. T. de; Wit, D. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 7-8, p. 229 - 231
  作者：Kloosterman, M.、Hey, H. T. de、Wit, D. de、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——