1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose | 65371-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose；1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose；(1R,2R,6R,7R,8R)-7-azido-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane
• CAS: 65371-89-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: QEFPMQLQSBNCMM-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到2-amino-2,6-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺基取代的糖聚糖的合成及其向高功能化杂环化合物的光环化。

  摘要：

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00250-6
• 作为产物：
  描述：

  1,-脱水-3,-O-异丙二烯-β-D-谷氨酸五乙酸酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮化锂 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kloosterman, M.; Hey, H. T. de; Wit, D. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 7-8, p. 229 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Leteux, Christine; Veyrieres, Alain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2647 - 2656
  作者：Leteux, Christine、Veyrieres, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Kloosterman, M.; Hey, H. T. de; Wit, D. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 7-8, p. 229 - 231
  作者：Kloosterman, M.、Hey, H. T. de、Wit, D. de、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of imido-substituted glycosans and their photocyclisation towards highly functionalised heterotricycles
  作者：Swantje Thiering、Christian Sund、Joachim Thiem、Anja Giesler、Jürgen Kopf

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00250-6

  日期：2001.12

  amino-1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses with succinic or glutaric anhydride and subsequent intramolecular acylation afforded the succinimido- and glutarimido-substituted glycosans. Irradiation with UV light of 254 nm wavelength led to gamma-hydrogen abstraction at the pyranose ring by the excited carbonyl function. The stereoselective recombination of the resulting 1,4-diradicals gave annelated azetidinols

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。