1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-2-ulose | 17073-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-2-ulose
• 英文别名: (1R,2S,6S,8R)-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-one
• CAS: 17073-94-8
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: OWLCVCZDWVHESM-PXBUCIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-2-ulose 以 苯 为溶剂， 以19%的产率得到1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Heyns, Kurt; Neste, Helmut-Rainer; Thiem, Joachim, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 891 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,-脱水-3,-O-异丙二烯-β-D-谷氨酸五乙酸酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to squalestatin 1

  摘要：

  D-(+)-1,6-脱水半乳糖4通过16en途径转化为γ-内酯，从而转化为司拉司他丁1。

  DOI：

  10.1039/c39930001839

文献信息

• The preferred rotamer about the C₅—C₆ bond of <scp>D</scp>-galactopyranoses and the stereochemistry of dehydrogenation by <scp>D</scp>-galactose oxidase
  作者：Hiroshi Ohrui、Yoshihiro Nishida、Hiroko Higuchi、Hiroshi Hori、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1139/v87-191

  日期：1987.6.1

  ¹H nuclear magnetic resonance studies on D-galactopyranoses with chirally deuterated hydroxymethyl groups revealed that the preferred rotamer about the C₅—C₆ bond of the D-galactopyranoses was not tg but gt. Studies on the stereochemistry of dehydrogenation of D-galactose oxidase from Dactyliumdendroides with chirally pure deuterated methyl β-D-galactopyranosides showed that there were two mechanisms for the enzymatic reaction: an efficient pro-S hydrogen atom specific oxidation and a far less efficient non-specific or pro-R specific oxidation.

  使用手性氘代羟甲基基团的核磁共振技术研究D-半乳糖苷的结构，发现其C5-C6键的优先构象不是tg而是gt。使用手性纯的氘代甲基β-D-半乳糖苷研究Dactyliumdendroides的D-半乳糖氧化酶的立体化学，发现酶反应存在两种机制：高效的pro-S氢原子特异性氧化和远不如前者的非特异性或pro-R特异性氧化。
• Kloosterman, M.; Hey, H. T. de; Wit, D. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 7-8, p. 229 - 231
  作者：Kloosterman, M.、Hey, H. T. de、Wit, D. de、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• OHRUI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;NIGUCHI, HIROKO;HORI, HIROSHI;MEGURO, H+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1145-1153
  作者：OHRUI, HIROSHI、NISHIDA, YOSHIHIRO、NIGUCHI, HIROKO、HORI, HIROSHI、MEGURO, H+

  DOI：——

  日期：——
• Heyns, Kurt; Neste, Helmut-Rainer; Thiem, Joachim, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 891 - 908
  作者：Heyns, Kurt、Neste, Helmut-Rainer、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic approach to squalestatin 1
  作者：Hesham Abdel-Rahman、Joseph P. Adams、Alastair L. Boyes、Mike J. Kelly、Darren J. Mansfield、Panayiotis A. Procopiou、Stanley M. Roberts、Deborah H. Slee、Nigel S. Watson

  DOI：10.1039/c39930001839

  日期：——

  D-(+)-1,6-Anhydrogalactose 4 has been converted into the γ-lactone 16en route to squalestatin 1.

  D-(+)-1,6-脱水半乳糖4通过16en途径转化为γ-内酯，从而转化为司拉司他丁1。