(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenehex-5-enal | 134393-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenehex-5-enal
• CAS: 134393-20-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: KDWLFTKCSQCXRG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenehex-5-enal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (R)-(-)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Periselective and enantioselective carbonyl–ene reaction of isoprene with fluoroalkyl glyoxylate catalysed by modified binaphthol–titanium complex: asymmetric catalytic synthesis of enantiomerically pure ipsdienol

  摘要：

  三氟乙基乙醇酸酯3d与异戊二烯4在改性联萘酚钛络合物2b催化下发生的不对称反应，以92%的高产率和完全的立体选择性提供了ene产物5d，该产物可以转化为纯对映体形式的ipsdienol 1，即树皮甲虫（lps属）聚集信息素的一个组分。

  DOI：

  10.1039/c39950002391
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Methyl 2-Hydroxy-4-methylene-5-hexenoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenehex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the enantiomers of ipsdienol, the pheromone of the IPS bark beetles

  摘要：

  The enantiomers (approximately 96% e.e.) of ipsdienol (2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol, 1a) were synthesized from the enantiomers of serine (5) in 16-21% overall yield in 8 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96127-7