(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl acetate | 57152-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: (2E)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl acetate；(2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl acetate；(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl acetate；4-acetoxy-2-methyl-2E-buten-1-ol；4-acetoxy-2-methyl-2-buten-1-ol；Acetate, 4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl-；[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 57152-93-9；70473-55-1；132032-87-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: WSBIBTVBOUYRGA-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl acetate 在 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (6E,9E)-6-methyl-10-phenylundeca-6,9-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s
• 作为产物：
  描述：

  中康酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Exploring synthetic pathways for nucleosidic derivatives of potent phosphoantigens

  摘要：

  本文报道了两种合成核酸类似物磷抗原途径的比较研究。第一种途径使用ATP的γ-磷酸酯化，导致产率较低；而将ADP-咪唑盐中间体与单磷酸盐类似物偶联则更为高效。采用第二种方法，获得了多种ApppI和ApppH的类似物。我们还研究了从中草酸合成(E)-2-甲基-4-(羟基)丁-2-烯-1-醇的方法。

  DOI：

  10.1039/c5nj03614c

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidation of allyl alcohols by molecular oxygen
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoru Ito

  DOI：10.1039/c39810000907

  日期：——

  Ruthenium(II) catalyses the homogeneous oxidation of allyl alcohols to carbonyl compounds by molecular oxygen under mild conditions.

  钌（II）在温和的条件下通过分子氧将烯丙醇均相氧化为羰基化合物。
• Macroring contraction methodology
  作者：Takashi Takahashi、Hisao Nemoto、Yutaka Kanda、Jiro Tsuji、Yoshimasa Fukazawa、Toshiya Okajima、Yutaka Fujise

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87733-4

  日期：1987.1

  A new route to construct the carbon skeleton of germacrane sesquiterpenes is described wherein the 13-membered diallylic ethers 12 and 41, prepared by intramolecular O-alkylation of the bromo alcohol and C-alkylation of the cyanohydrin ether respectively, undergo [2,3]-Wittig rearrangement to give the ten-membered carbocycles. Diastereoselectivity in [2,3]-Wittig rearrangement is discussed based on

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Synthesis of Substituted Resorcinol Monomethyl Ethers from 2-Bromo-3-methoxycyclohex-2-en-1-ones
  作者：Wenjie Shao、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00192

  日期：2015.3.20

  1-ones are readily alkylated at C-6 with reactive halides, and then treatment with DBU (2 equiv) in PhMe at room temperature results in smooth loss of bromide and aromatization to resorcinol monomethyl ethers of defined substitution pattern.

  2-Bromo-3-methoxycyclohex-2-en-1-ones易于在C-6处用活性卤化物烷基化，然后在室温下用PhMe中的DBU（2当量）处理，导致溴化物的平稳损失和芳构化为间苯二酚定义取代方式的单甲醚。
• Toward a Unified Total Synthesis of the Xiamycin and Oridamycin Families of Indolosesquiterpenes
  作者：Adam H. Trotta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02623

  日期：2017.12.15

  A variety of strategies were explored to form a chelated radical intermediate en route to xiamycin A, including enolate SET oxidation, oxo-vanadium oxidation, and atom-transfer cyclization. Unfortunately, none of these strategies provided the desired C16-epimeric trans-decalin. Exploratory studies on photoredox-catalyzed radical cyclizations yielded interesting results, including the formation of a

  设计了针对天然产物奥达霉素和厦霉素家族的统一合成策略，旨在从易于从乙酸香叶酯制备的通用合成中间体中获得几种天然产物。该策略的一部分已成功实现，最终合成了奥达霉素A和奥达霉素B。关键步骤包括Mn（III）介导的氧化自由基环化以构建反式-十氢化萘环和6π-电环化/芳香化序列生成2，3-稠合咔唑。奥立霉素B是通过后期的C–H氧化获得的，该氧化将C16甲基转化为羟甲基。探索了多种策略以形成通往霞霉素A的螯合自由基中间体，包括烯醇式SET氧化，氧-钒氧化和原子转移环化。不幸的是，这些策略都没有提供所需的C16-表异构反式-十氢化萘。上photoredox催化自由基环化探索性研究产生了有趣的结果，包括形成从photoredox催化的自由基环化的氧化终止引起的二环内酯，和双6-内与催化剂负载量低至0.01％（摩尔）环化。