2-(β-dimethylaminovinyl)-3-benzoyl-5-methoxybenzofuran | 132600-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-dimethylaminovinyl)-3-benzoyl-5-methoxybenzofuran
• 英文别名: [2-[2-(Dimethylamino)ethenyl]-5-methoxy-1-benzofuran-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 132600-29-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: BVACXZYLXCMRAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  507.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-dimethylaminovinyl)-3-benzoyl-5-methoxybenzofuran 在 phosphorus (III) oxychloride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Chloro-8-methoxy-1-phenyl-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  酸性内酰胺和酰胺的缩醛。76. 苯并呋喃并[3,2-c]吡啶衍生物的合成新方法

  摘要：

  在苯并呋喃 [3,2-c] 吡啶的衍生物中，y-咔啉的羟基类似物，据报道，许多化合物具有镇痛、精神和其他类型的生物活性 [2 4]。这项工作的目的是为该系统的衍生物的制备合成开发一个新方案，并获得可用于创造新生物活性物质的关键化合物（关于新方法的初步交流发表于 [5] ）。早些时候 [5, 6] 我们已经确定叔烯氨基酮，13-二甲氨基-13-甲基丙烯酮 (la, b)，很容易与对苯醌进行 Nenitzescu 反应，形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃（ lla, b) [5, 6]。后一种化合物的后续O-甲基化在室温下在相间催化条件下顺利进行。相应的 5-甲氧基衍生物 (IIIa, b) 可以定量收率获得 [5]。在类似条件下，我们从烯胺 Ic 和 Id 合成苯并呋喃（llc, d 和 lllc, d）。I liad 的2-甲基基团的质子具有足够的移动性，并且在与二甲基甲酰胺二

  DOI：

  10.1007/bf02219706
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(β-dimethylaminovinyl)-3-benzoyl-5-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺酸的缩醛。59.双（苯并呋喃基-3）酮的衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00509698