2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxybenzofuran | 85992-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 2-Methyl-3-benzoylbenzofuran-5-ol；(5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 85992-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: OZGSSOYTMUFXCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  405.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxybenzofuran 在 sodium hydroxide 、 phosphorus (III) oxychloride 、 盐酸羟胺 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Chloro-8-methoxy-1-phenyl-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  酸性内酰胺和酰胺的缩醛。76. 苯并呋喃并[3,2-c]吡啶衍生物的合成新方法

  摘要：

  在苯并呋喃 [3,2-c] 吡啶的衍生物中，y-咔啉的羟基类似物，据报道，许多化合物具有镇痛、精神和其他类型的生物活性 [2 4]。这项工作的目的是为该系统的衍生物的制备合成开发一个新方案，并获得可用于创造新生物活性物质的关键化合物（关于新方法的初步交流发表于 [5] ）。早些时候 [5, 6] 我们已经确定叔烯氨基酮，13-二甲氨基-13-甲基丙烯酮 (la, b)，很容易与对苯醌进行 Nenitzescu 反应，形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃（ lla, b) [5, 6]。后一种化合物的后续O-甲基化在室温下在相间催化条件下顺利进行。相应的 5-甲氧基衍生物 (IIIa, b) 可以定量收率获得 [5]。在类似条件下，我们从烯胺 Ic 和 Id 合成苯并呋喃（llc, d 和 lllc, d）。I liad 的2-甲基基团的质子具有足够的移动性，并且在与二甲基甲酰胺二

  DOI：

  10.1007/bf02219706
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-phenylbut-2-ene-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acyl-5-hydroxyindoles and 3-acyl-5-hydroxybenzofurans. Influence of solvent on the course of the Nenitzescu reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00781075

文献信息

• Synthesis of hydroxybenzofurans by condensation of quinones with benzoylacetone: revised structure of the adducts
  作者：Hassan Hammoud、Qian Zhao、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.074

  日期：2016.9

  triflate-catalyzed condensation of diketones with quinones has been reported to efficiently yield 3-acyl-5-hydroxybenzofurans. We found that the reported structure of the adducts resulting from the condensation of benzoylacetone should be revised to be the 2-methyl-3-benzoyl isomers.

  据报道，三氟甲磺酸铜（II）催化二酮与醌的缩合可有效产生3-酰基-5-羟基苯并呋喃。我们发现，由苯甲酰丙酮缩合产生的加合物的报道结构应修改为2-甲基-3-苯甲酰基异构体。
• Synthesis and transformations of 2-bromomethyl-3-benzoyl-5-acetoxybenzofuran
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、O. S. Anisimova、T. M. Gololobova

  DOI：10.1007/bf00506420

  日期：1983.2
• Acetals of lactam and amide acids. 59. Synthesis of derivatives of bis(benzofuryl-3)ketones
  作者：T. I. Mukhanova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00509698

  日期：1990.7
• Synthesis of 2-dimethylamino-3-hetaryl-5-hydroxybenzofurans by the nenitzescu route from nitro-containing enamines of the benzofuran series
  作者：T. I. Mukhanova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02269537

  日期：2000.4
• MUXANOVA, T. I.;ALEKSEEVA, L. M.;GRANIK, V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 888-891
  作者：MUXANOVA, T. I.、ALEKSEEVA, L. M.、GRANIK, V. G.

  DOI：——

  日期：——