3-(4-fluorophenoxy)quinoxaline-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenoxy)quinoxaline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenoxy)quinoxaline-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₉FN₂O₃
• 分子量: 284.246
• InChiKey: SJGJAXXRHRANJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenoxy)quinoxaline-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-fluorophenoxy)-N-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)quinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE AMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  [FR] QUINOLÉINE ET QUINAZOLINE AMIDES COMME MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2014120815A9
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹喔啉-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-fluorophenoxy)quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline chemistry

  摘要：

  Thirty quinoxalines bearing a substituted phenoxy or hydroxybenzoylglutamate group on position 2, a carboethoxy or carboxy group on position 3 and a trifluoromethyl group on position 6 or 7 of the heterocycle were prepared in order to evaluate the in vitro anticancer activity. Screening over 21 compounds selected at the National Cancer Institute (Bethesda, MD) showed that only few derivatives exhibited a moderate growth inhibition activity on various tumor panel cell lines at 10(-4) molar concentration. The acid derivatives showed no growth inhibition activity. The results obtained in this series seem to indicate that in general carboxy or carboethoxy groups close to O-link with phenyl or benzoyl glutamates on position 2 are detrimental for anticancer activity. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00075-5

文献信息

• QUINOLINE AND QUINAZOLINE AMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICLAS INCORPORATED

  公开号：US20140228371A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其作为钠通道抑制剂有用：本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• Substituted quinoxalines as sodium channel modulators
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US09139529B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  该发明涉及公式I化合物或其药学上可接受的盐，作为钠通道抑制剂使用：该发明还提供了包含该发明化合物的药学上可接受的组合物，并使用该组合物治疗各种疾病的方法，包括疼痛。
• QUINOLINE AND QUINOXALINE AMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2951168B1

  公开（公告）日：2017-01-04
• US9139529B2
  申请人：——

  公开号：US9139529B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• US9783501B2
  申请人：——

  公开号：US9783501B2

  公开（公告）日：2017-10-10