2-methyl-endo-tricyclo<3.2.1.02,4>octane | 128631-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-endo-tricyclo<3.2.1.02,4>octane
• 英文别名: 2-methyl-endo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>octane；2-methyl-endo-tricyclo<3.2.1.0^2.4>octane；2-methyl-endo-tricyclo[3.2.1.0^2.4]octane
• CAS: 128631-69-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: MBKFEUWPDXFIJO-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-endo-tricyclo<3.2.1.02,4>octane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-内-三环[3.2.1.0（2,4）]辛烷和-oct-6-烯的角溴。

  摘要：

  2-甲基-内-三环[3.2.1.0（2,4）]辛烷（1）与溴在CCl（4）中的反应得到2-exo，3-endo-dibromo-2-endo-methylbicyclo [3.2.1在二氧化硅上重排为2-exo，6-endo-dibromo-1-methylbicyclo [2.2.2]辛烷（4）的]辛烷（3）。在甲醇中反应，得到4-内-溴-2-内-甲氧基-2-内-甲基双环[3.2.1]辛烷（10）和4-内-溴-2-内-甲氧基-2-外-甲基双环[3.2 .1]辛烷（11），是由溴亲电试剂的角侵蚀而形成的，C2-C4键断裂，并且在亲电侵蚀位点构型反转。2-甲基-内-三环[3.2.1.0（2,4）] oct-6-烯（2）与溴的氯仿（4）和甲醇反应，在烯烃位点得到反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo951470s
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-methyl-endo-tricyclo<3.2.1.02,4>octane
  参考文献：
  名称：

  Trajectory of electrophilic attack on trisubstituted cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a034

文献信息

• Trajectory of electrophilic attack on trisubstituted cyclopropanes
  作者：James M. Coxon、Peter J. Steel、B. I. Whittington

  DOI：10.1021/jo00300a034

  日期：1990.6
• Corner Bromination of 2-Methyl-<i>endo</i>-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane and -oct-6-ene
  作者：Andrew Burritt、James M. Coxon、Peter J. Steel、William B. Smith

  DOI：10.1021/jo951470s

  日期：1996.1.1

  4)]octane (1) with bromine in CCl(4) gave 2-exo,3-endo-dibromo-2-endo-methylbicyclo[3.2.1]octane (3) which rearranges on silica to 2-exo,6-endo-dibromo-1-methylbicyclo[2.2.2]octane (4). Reaction in methanol gave 4-endo-bromo-2-exo-methoxy-2-endo-methylbicyclo[3.2.1]octane (10) and 4-endo-bromo-2-endo-methoxy-2-exo-methylbicyclo[3.2.1]octane (11) formed by corner attack of the bromine electrophile with

  2-甲基-内-三环[3.2.1.0（2,4）]辛烷（1）与溴在CCl（4）中的反应得到2-exo，3-endo-dibromo-2-endo-methylbicyclo [3.2.1在二氧化硅上重排为2-exo，6-endo-dibromo-1-methylbicyclo [2.2.2]辛烷（4）的]辛烷（3）。在甲醇中反应，得到4-内-溴-2-内-甲氧基-2-内-甲基双环[3.2.1]辛烷（10）和4-内-溴-2-内-甲氧基-2-外-甲基双环[3.2 .1]辛烷（11），是由溴亲电试剂的角侵蚀而形成的，C2-C4键断裂，并且在亲电侵蚀位点构型反转。2-甲基-内-三环[3.2.1.0（2,4）] oct-6-烯（2）与溴的氯仿（4）和甲醇反应，在烯烃位点得到反应产物。