3-ethoxycarbonyl-3,4-dihydrocoumarin | 720-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 3-carbethoxy-3,4-dihydrocoumarin；ethyl 2-oxochroman-3-carboxylate；Ethyl 2-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-carboxylate；ethyl 2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 720-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: IYVVKNDTHNYAPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-3,4-dihydrocoumarin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3-isopropyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  一些取代的茚满酮、四氢萘酮和苯并-α-吡喃酮、β-取代的 β-苯基丙酸和相关化合物的碳 13 NMR 信号

  摘要：

  3-甲基-1-茚满酮、3-乙基-1-茚满酮、3-正丙基-1-茚满酮、3-苯基-1-茚满酮、3-苯基-1-四氢萘酮、3-和/或 4-取代的苯并-α-吡喃酮和二氢苯并-α-吡喃酮，连同 3-苯基丁酸、3-苯基戊酸、3-苯基己酸、3,3-二苯基丙酸、3,4-二苯基丁酸，它们的报道了 2-羧基衍生物和 2-羧基乙氧基衍生物的乙酯。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290722
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  具有相邻四级和三级立体中心的3,4-二氢香豆素衍生物的构建：2-氧杂色满-3-羧酸酯的有机催化不对称迈克尔加成反应成反式-β-硝基烯烃

  摘要：

  描述了2-氧代苯并吡喃-3-羧酸酯向反式-β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。此策略可以直接获得带有相邻季铵和叔立体中心的二氢香豆素衍生物，产率高达> 99％，dr > 20：1和ee > 99％。分三步以高收率将加合物进一步转化为螺二氢香豆素化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600825

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Alkenylphenols to Lactones with Phenyl Formate as CO Source
  作者：Haining Wang、Ben Dong、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol403171p

  日期：2014.1.3

  An effective Pd(OAc)2-PPh3 catalyzed hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as CO surrogate is described. A variety of lactones are obtained in generally high yields with high regioselectivities. In one case, 76% ee is obtained with a chiral ligand.

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。
• [DE] DIFLUORSUBSTITIERTE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG ALS KOMPONENTEN IN FLÜSSIGKRISTALLINEN MEDIEN<br/>[EN] DIFLUOROSUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN THE FORM OF COMPONENTS IN LIQUID CRYSTALLINE MEDIA<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES DIFLUORO SUBSTITUES, ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSANTS DANS DES MILIEUX DE CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006012965A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), wobei a, b, c, d, e, R1, R2, A1, A2, A3, A4, Y1, Y2, Y3, Z1, Z2, Z3, Z4 und ---- wie in Anspruch 1 definiert sind, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenverbindungen für ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Komponenten in flüssigkristallinen Medien sowie elektrooptische Anzeigeelemente, die diese flüssigkristallinen Medien enthalten.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中a、b、c、d、e、R1、R2、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2、Y3、Z1、Z2、Z3、Z4和----如权利要求1所定义，以及它们的制备方法，用于它们的制备方法的中间体，它们作为液晶介质中的组分的用途，以及包含这些液晶介质的电光显示元件。
• Substituted coumarins as ambident nucleophiles in one-pot hydrogenation/alkylation reaction
  作者：Nevena I. Petkova-Yankova、Rositca D. Nikolova

  DOI：10.1007/s11696-020-01098-1

  日期：2020.8

  The regioselectivity of a one-pot hydrogenation/alkylation reaction of coumarins 1a and 1b with series of alkyl halides has been elucidated as a complementary work to reaction of acylation with the same coumarins. Reaction conditions have provided formation of only C-alkylation products with good to high yield. The results from the experiments are of significant importance to predict reactivity of

  已经阐明了香豆素1a和1b与一系列烷基卤化物的一锅加氢/烷基化反应的区域选择性作为与相同香豆素的酰化反应的补充工作。反应条件提供了仅形成具有良好或高产率的C-烷基化产物。实验结果对于预测3-取代香豆素在不同反应条件下的反应性具有重要意义。
• METHODS FOR ENANTIOSELECTIVE ALLYLIC ALKYLATION OF ESTERS, LACTONES, AND LACTAMS WITH UNACTIVATED ALLYLIC ALCOHOLS
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20190135754A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present disclosure provides methods for enantioselective synthesis of cyclic and acyclic α-quaternary carboxylic acid derivatives via nickel-catalyzed allylic alkylation.

  本公开提供了一种通过镍催化的烯丙基烷基化方法，用于对环状和非环状α-季铵羧酸衍生物进行对映选择性合成。
• Nickel-catalyzed enantioselective allylic alkylation of lactones and lactams with unactivated allylic alcohols
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Carina I. Jette、Shoshana Bachman、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/c7sc05216b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed enantioselective allylic alkylation of lactone and lactam substrates to deliver products bearing an all-carbon quaternary stereocenter is reported. The reaction, which utilizes a commercially available chiral bisphosphine ligand, proceeds in good yield with a high level of enantioselectivity (up to 90% ee) on a range of unactivated allylic alcohols for both lactone and lactam

  报道了内酯和内酰胺底物的首次镍催化的对映选择性烯丙基烷基化以递送带有全碳四元立体中心的产物。利用可商购的手性双膦配体进行的反应，对一系列未活化的烯丙醇和内酰胺亲核试剂都具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性（最高90％ee）。通过许多合成上有用的产品转换，进一步强调了该方法的实用性。