3-乙基色满-2-酮 | 77202-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 3-乙基色满-2-酮
• 英文名称: 3-ethylchroman-2-one
• 英文别名: (+/-)-3-ethyl-3,4-dihydrocoumarin；3-ethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 77202-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZYRMAKJKMHWGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基色满-2-酮 在 palladium on activated charcoal 二苯醚 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到3-乙基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mitra, Alok K.; Misra, Swapan K.; Patra, Amarendra, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 915 - 920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-茚酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到3-乙基色满-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger单加氧酶催化的动态动力学拆分合成手性3-烷基-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1021/jo902519j

文献信息

• Organocatalytic annulation of aldehydes and o-quinone methides: A facile access to dihydrocoumarins
  作者：Ding Zhou、Kaizhe Mao、Jian Zhang、Bingliang Yan、Wei Wang、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.006

  日期：2016.12

  A [4+2] annulation of aldehydes and o-quinone methides catalyzed by a secondary amine is developed. This process leads to biologically important dihydrocoumarins in moderate to good yields after oxidation. In addition, the employment of a chiral secondary amine catalyst allows access to optically active dihydrocoumarins with up to 64% ee.

  开发了仲胺催化的醛和邻醌甲基的[4 + 2]环化反应。该过程在氧化后以中等至良好的产率产生生物学上重要的二氢香豆素。另外，使用手性仲胺催化剂允许获得具有高达64％ee的旋光性二氢香豆素。
• Synthesis of Chiral 3-Alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Baeyer−Villiger Monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo902519j

  日期：2010.3.19

  Baeyer−Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。
• Mitra, Alok K.; Misra, Swapan K.; Patra, Amarendra, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 915 - 920
  作者：Mitra, Alok K.、Misra, Swapan K.、Patra, Amarendra

  DOI：——

  日期：——