2-(pentamethyldisilanyl)-5-bromo-1,4-benzoquinone | 515880-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pentamethyldisilanyl)-5-bromo-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Bromo-5-[dimethyl(trimethylsilyl)silyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-bromo-5-[dimethyl(trimethylsilyl)silyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 515880-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂Si₂
• 分子量: 317.33
• InChiKey: NDLSGFUGIKCUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentamethyldisilanyl)-5-bromo-1,4-benzoquinone 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 6-Bromo-3-dimethylsilylidene-4-trimethylsilyloxoniumylidenecyclohexa-1,5-dien-1-olate
  参考文献：
  名称：

  2-二硅烷基-1,4-苯醌的制备、结构和光化学

  摘要：

  我们分别合成了 5-氯和 5-溴取代的 2-（五甲基二硅烷基）-1,4-苯醌 1a 和 1b。他们的电子吸收光谱显示出乙硅烷和 1,4-苯醌部分之间显着的分子内电荷转移相互作用。1a 和 1b 的分子内 σ(SiSi)-π* 跃迁能低于 2-(五甲基二硅烷基)-5-叔丁基-1,4-苯醌 (1c)。氯代衍生物 1a 的 X 射线晶体学分析表明，Si-Si 键与醌环之间的夹角为 74°，而且 1a 的固态结构也有利于 CT 相互作用。1a 和 1b 的光反应分别得到 α-sila-m-醌甲基衍生物 3a 和 3b，它们被丙酮捕获。3a、3b、

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2661
• 作为产物：
  描述：

  一氯五甲基二硅烷 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(pentamethyldisilanyl)-5-bromo-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-二硅烷基-1,4-苯醌的制备、结构和光化学

  摘要：

  我们分别合成了 5-氯和 5-溴取代的 2-（五甲基二硅烷基）-1,4-苯醌 1a 和 1b。他们的电子吸收光谱显示出乙硅烷和 1,4-苯醌部分之间显着的分子内电荷转移相互作用。1a 和 1b 的分子内 σ(SiSi)-π* 跃迁能低于 2-(五甲基二硅烷基)-5-叔丁基-1,4-苯醌 (1c)。氯代衍生物 1a 的 X 射线晶体学分析表明，Si-Si 键与醌环之间的夹角为 74°，而且 1a 的固态结构也有利于 CT 相互作用。1a 和 1b 的光反应分别得到 α-sila-m-醌甲基衍生物 3a 和 3b，它们被丙酮捕获。3a、3b、

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2661

文献信息

• Preparation, Structure, and Photochemistry of 2-Disilanyl-1,4-benzoquinones
  作者：Shinobu Tsutsui、Kenkichi Sakamoto、Keisuke Ebata、Chizuko Kabuto、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.75.2661

  日期：2002.12

  We synthesized 5-chloro- and 5-bromo-substituted 2-(pentamethyldisilanyl)-1,4-benzoquinones 1a and 1b, respectively. Their electronic absorption spectra showed significant intramolecular charge-transfer interaction between disilane and 1,4-benzoquinone moieties. The intramolecular σ(SiSi)–π* transition energies of 1a and 1b were lower than that of 2-(pentamethyldisilanyl)-5-t-butyl-1,4-benzoquinone

  我们分别合成了 5-氯和 5-溴取代的 2-（五甲基二硅烷基）-1,4-苯醌 1a 和 1b。他们的电子吸收光谱显示出乙硅烷和 1,4-苯醌部分之间显着的分子内电荷转移相互作用。1a 和 1b 的分子内 σ(SiSi)-π* 跃迁能低于 2-(五甲基二硅烷基)-5-叔丁基-1,4-苯醌 (1c)。氯代衍生物 1a 的 X 射线晶体学分析表明，Si-Si 键与醌环之间的夹角为 74°，而且 1a 的固态结构也有利于 CT 相互作用。1a 和 1b 的光反应分别得到 α-sila-m-醌甲基衍生物 3a 和 3b，它们被丙酮捕获。3a、3b、