4-戊炔酸钠盐 | 101917-30-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-戊炔酸钠盐
• 英文名称: sodium 4-pentynoate
• 英文别名: sodium;pent-4-ynoate
• CAS: 101917-30-0
• 化学式: C₅H₅O₂*Na
• 分子量: 120.083
• InChiKey: IWIICCMJXWKGSG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.85
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Sodium 4-pentynoate 是一种 alkynylacetate 类似物，可以通过生物合成机制将乙酰化蛋白质的代谢分析整合到细胞蛋白质中，从而在各种细胞类型中分析乙酰化蛋白质。

体外研究

Sodium 4-pentynoate (0.01-10 mM; 0.5-8 小时) 被用于剂量和时间依赖性的代谢标记实验，在 Jurkat T 细胞中进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔酸钠盐 在 草酰氯 作用下， 生成 4-pentynoic chloride
  参考文献：
  名称：

  New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-s50
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-戊炔酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-s50

文献信息

• Bioorthogonal Chemical Reporters for Monitoring Protein Acetylation
  作者：Yu-Ying Yang、Janice M. Ascano、Howard C. Hang

  DOI：10.1021/ja908871t

  日期：2010.3.24

  Protein acetylation is a key post-translational modification that regulates diverse biological activities in eukaryotes. Here we report bioorthogonal chemical reporters that enable direct in-gel fluorescent visualization and proteome-wide identification of acetylated proteins via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, often termed "click chemistry". We demonstrate that two alkynyl-acetyl-CoA analogues

  蛋白质乙酰化是一种关键的翻译后修饰，可调节真核生物中的多种生物活动。在这里，我们报告了生物正交化学报告基因，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（通常称为“点击化学”），可以直接进行凝胶内荧光可视化和蛋白质组范围内的乙酰化蛋白质鉴定。我们证明了两种炔基-乙酰基-CoA 类似物，4-戊炔基-CoA 和 5-己炔基-CoA，可作为赖氨酸乙酰转移酶 p300 的有效底物，并用作监测体外 p300 催化的蛋白质乙酰化的敏感试剂。此外，我们证明了三种炔基乙酸盐类似物，即 3-丁炔酸钠、4-戊炔酸钠和 5-己炔酸钠，可以通过生物合成机制代谢结合到细胞蛋白质上，以分析不同细胞类型中的乙酰化蛋白质。对富集的 4-戊烯酸标记蛋白质的质谱分析揭示了许多报道的以及来自 Jurkat T 细胞和赖氨酸乙酰化特定位点的新候选乙酰化蛋白质。此处描述的生物正交化学记者应作为研究蛋白质乙酰化的有力工具。
• 新型酸敏感性适配体雷公藤甲素偶联物及应用
  申请人：成都中医药大学

  公开号：CN115227829A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及医药化工领域，具体涉及肿瘤弱酸微环境敏感性适配体雷公藤甲素偶联物。该偶联物通过雷公藤甲素的14位羟基与适配体之间通过缩醛酯连接键偶联，该连接键为酸性敏感型连接键，其断裂条件为(pH＝3.5‑6.5)，pH值敏感度更低，在肿瘤微环境下更容易断裂。基于适配体靶向肿瘤细胞膜表面高表达蛋白的特点，该偶联物将雷公藤甲素靶向递送至肿瘤细胞并介导内吞作用到达溶酶体内；基于溶酶体酸性环境的特点，缩醛酯连接键在溶酶体酸性环境下释放出完整的雷公藤甲素，对肿瘤细胞靶向杀伤。克服了现有技术中适配体雷公藤甲素偶联物中的连接键酸敏感性低，在体内癌细胞环境下不易断裂，导致雷公藤甲素定向释放量不足，进而造成癌细胞抑制效果不明显的缺陷。
• Larvicidal isoxazoles: Synthesis and their effective susceptibility towards Aedes aegypti larvae
  作者：Diana C.B. da Silva-Alves、Janaína V. dos Anjos、Nery N.M. Cavalcante、Geanne K.N. Santos、Daniela M.do A.F. Navarro、Rajendra M. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.006

  日期：2013.2

  Twenty 3,5-disubstituted isoxazoles have been synthesized and tested against fourth instar Aedes aegypti larvae. In the synthesis of title compounds, modifications have been made in the C-5 side-chain with a view to test their larvicidal activity. These isoxazoles have been obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitrile oxides to terminal alkynes which furnished the desired products in 20% to 79% yields. A comparative study of the larvicidal activity between 3-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-propan-1-ols and 3-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-propionic acids clearly demonstrated that the latter compounds possess much better larvicidal activity than the former. We also tested two esters, viz., methyl 3-[3-(phenyl)-isoxazole-5-yl] propionate and methyl 3-[3-(4-chlorophenyl)-isoxazole-5-yl] propionate, where the latter presented an excellent larvicidal profile. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2022/204504
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Makoto Nitta、Hiroshi Suginome

  DOI：10.3987/com-95-s50

  日期：——

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.