2-O-glyoxyloyl-N,N-dicyclohexyl-10-sulfamoyl-(2R)-isobornane oxime | 864062-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-O-glyoxyloyl-N,N-dicyclohexyl-10-sulfamoyl-(2R)-isobornane oxime
• CAS: 864062-54-4
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₅S
• 分子量: 468.658
• InChiKey: XEDADSIHYMQDIF-IGKJMQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  96.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-glyoxyloyl-N,N-dicyclohexyl-10-sulfamoyl-(2R)-isobornane oxime 、 反-3-已烯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到4,5-diethyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid N,N-dicyclohexyl-10'-sulfamoyl-(2R')-O-isobornane ester
  参考文献：
  名称：

  带有手性辅助单元的肟和硝基烷的合成：方便的底物，用于制备对映体纯的腈氧化物

  摘要：

  我们报道了带有手性单元的四种新肟和三种硝基烷的合成。所有这些化合物均转化为腈氧化物，并与3- E-己烯进行1,3-偶极环加成反应，以适当的收率得到相应的2-异恶唑啉，但仅具有中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.025
• 作为产物：
  描述：

  10-N,N-dicyclohexylosulfamoyl-(2R)-isobornyl glyoxylate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-O-glyoxyloyl-N,N-dicyclohexyl-10-sulfamoyl-(2R)-isobornane oxime
  参考文献：
  名称：

  带有手性辅助单元的肟和硝基烷的合成：方便的底物，用于制备对映体纯的腈氧化物

  摘要：

  我们报道了带有手性单元的四种新肟和三种硝基烷的合成。所有这些化合物均转化为腈氧化物，并与3- E-己烯进行1,3-偶极环加成反应，以适当的收率得到相应的2-异恶唑啉，但仅具有中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.025

文献信息

• Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of chiral carboxyloyl nitrile oxides to cycloalkenes
  作者：Jan Romański、Julita Jóźwik、Christian Chapuis、Monika Asztemborska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.024

  日期：2007.4

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of chiral carboxyloyl nitrile oxides derived from (2R)-bornane-10,2-sultam, (1R)-8-phenylmenthol, N,N-dicyclohexyl-10-sulfamoyl-(2R)-isoborneol, and 7,7-dimethylnorbornane-(1S,2R)-oxazolidinone to four cycloalkenes, leading to the corresponding 2-isoxazolines in both moderate yields and diastereoselectivities, are presented. All cycloadducts were converted into

  衍生自（2 R）-冰片烷10,2-磺胺，（1 R）-8-苯基薄荷醇，N，N-二环己基-10-氨磺酰基-（2 R）的手性羧酰腈氧化物的不对称1,3-偶极环加成-异冰片醇和7,7-二甲基降冰片烷-（1 S，2 R）-恶唑烷酮形成四个环烯烃，导致相应的2-异恶唑啉具有中等收率和非对映选择性。将所有环加合物转化为相应的醇，将其用于通过手性气相色谱法测定对映体纯度。在六元环环加合物的情况下，通过X射线分析确定绝对构型。
• Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Chiral Derivatives of 2-Oxoethanenitrile Oxide to Noncyclic Conjugated Symmetrical Alkenes
  作者：Jan Romański、Julita Jóźwik、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.200790219

  日期：2007.11

  used for determination of their enantiomeric purities via chiral HPLC analyses. In the case of both stilbene cycloadducts 6a and 6b, their absolute configurations were determined by X-ray crystal-structure analyses. These [3+2] cycloadditions suggest the participation of the thermodynamically less stable SO2/CO syn-conformer in the πy approach along the CO bond of the linear nitrile oxide 3a.

  腈氧化物3a - 3c的手性衍生物的不对称1,3-偶极环加成反应是衍生自（2 R）-降冰片烷10,2-苏丹醛，（2 R）-10-（二环己基氨磺酰基）异冰片醇和（1 R）-提出了将8-苯基薄荷醇合成为（E）-苯乙烯2或富马酸二甲酯5，从而以中等收率和非对映选择性产生相应的4,5-二氢异恶唑6a - 6c和7a - 7c。所有环加合物均转化为相应的甲酯8和9，用于通过手性HPLC分析确定其对映体纯度。在两种环加合物6a和6b的情况下，它们的绝对构型通过X射线晶体结构分析确定。这些[3 + 2]环加成建议热力学不太稳定的参与SO 2 / CO合成在-conformer π ÿ沿着线性氧化腈的CO键途径3A。