7-methoxyquinoline N-oxide | 72543-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxyquinoline N-oxide
• 英文别名: 7-methoxyquinoline 1-oxide；7-Methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 72543-44-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: LJKLXJXKWCFNBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  340.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxyquinoline N-oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 7-methoxy-8-(2-methoxynaphthalen-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化的重氮萘醌2（1H）-one催化喹啉N-氧化物的直接C8-芳基化：面向8-氮杂BINOL的实用方法

  摘要：

  已经证明了一种有效的Rh III催化的氧化还原中性方法，该方法使用重氮萘2（1 H）-one作为偶合配偶体直接对喹啉N-氧化物进行C8芳基化。所开发的方法简单，可扩展且简单，具有广泛的基板范围。通过后期功能化和直接合成8-azaBINOL衍生物可以扩大应用潜力。在进行初步的对照研究后，提出了一个合理的反应途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201800462
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-methoxyquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过静电电子供体-受体络合物对杂芳烃进行脱硫烷基化

  摘要：

  功能化吡啶环和喹啉环是众多生物活性分子和天然产物的重要组成部分；然而，这些环的多样化通常需要从头合成杂环或要求苛刻的反应条件。我们报告了一种吡啶和喹啉N-甲氧基盐的脱亚磺烷基化方法，该方法在光催化和静电电子供体-受体介导的途径下进行。与大多数 EDA 介导的过程不同，该反应在没有光的情况下进行，并且供体化合物脱硫。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02932

文献信息

• Metal-Free<i>meta</i>-Selective Alkyne Oxyarylation with Pyridine<i>N</i>-Oxides: Rapid Assembly of Metyrapone Analogues
  作者：Xiangyu Chen、Stefan A. Ruider、Rolf W. Hartmann、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201607988

  日期：2016.12.5

  An efficient metal‐free oxyarylation of electron‐poor alkynes with pyridine N‐oxides has been developed. This transformation affords meta‐substituted pyridines analogous to the drug metyrapone in high regioselectivities. Density functional theory (DFT) calculations provided important insight into the mechanism. Evaluation of the inhibitory properties revealed the most active CYP11B1 inhibitor of these

  已经开发了一种高效的贫电子炔烃与吡啶N-氧化物的无金属氧合反应。这种转化提供了在药物上具有高区域选择性的，与药物甲吡酮类似的间位取代的吡啶。密度泛函理论（DFT）计算提供了对该机理的重要见解。抑制特性的评估表明，这些衍生物是最活跃的CYP11B1抑制剂，具有类似于甲吡酮的两位数纳摩尔抑制活性。
• H-phosphonate-mediated sulfonylation of heteroaromatic N-oxides: a mild and metal-free one-pot synthesis of 2-sulfonyl quinolines/pyridines
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Wen-Zhu Bi、Xi Chen、Hui-Li Ma、Song-Tao Zhang、Bo-Wen Han、Yu-Fen Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5cc04484g

  日期：——

  A smart H-phosphonate-mediated synthetic strategy for the sulfonylation of heteroaromatic N-oxides has been developed in one pot under metal-free conditions at room temperature.

  已开发出一种智能H-膦酸酯介导的合成策略，可在无金属条件下，在室温下一锅法中对杂环N-氧化物进行磺酰化。
• I ₂ ‐Mediated Iodization/ [3+2] Cycloaddition/Nucleophilic Addition Tandem Reaction: Synthesis of Polyheterocycles Bearing Furoquinoline and Maleimide
  作者：Sidong Du、Chao Pi、Ting Wan、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.201801433

  日期：2019.4.16

  furoquinoline and C2‐maleimide‐substituted quinoline has been developed with easily available quinoline N‐oxides and maleimides via tandem reactions mediated by I2, including iodization, [3+2] cycloaddition and nucleophilic addition reactions. I2 acts as a halogenating agent to promote the subsequent [1,5]‐sigma rearrangement. Two C−O bonds, three C−C bonds and a quaternary carbon center were formed in “one pot”

  通过由I 2介导的串联反应，包括碘化，[3 + 2]环加成和亲核加成反应，已经开发出了一种空前的无金属方法，用于合成呋喃喹啉和C2-马来酰亚胺取代的喹啉的多杂环化合物，并容易获得喹啉N-氧化物和马来酰亚胺。。I 2用作卤化剂以促进随后的[1,5] -sigma重排。两个CO键，三个CC键和一个季碳中心以“一锅”方式形成。
• Bioactivity-Guided Synthesis Accelerates the Discovery of 3-(Iso)quinolinyl-4-chromenones as Potent Fungicide Candidates
  作者：Wei Wang、Shan Zhang、Jianhua Wang、Furan Wu、Tao Wang、Gong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06700

  日期：2021.1.13

  Fungal infections could cause tremendous decreases in crop yield and quality. Natural products, including flavonoids and (iso)quinolines, have always been an important source for lead discovery in medicinal and agricultural chemistry. To promote the discovery and development of new fungicides, a series of 3-(iso)quinolinyl-4-chromenone derivatives was designed and synthesized by the active substructure

  真菌感染可能导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物，包括类黄酮和（异）喹啉，一直是药物和农业化学中铅发现的重要来源。为促进新杀菌剂的发现和开发，根据活性亚结构剪接原理设计并合成了一系列3-（异）喹啉基-4-色酮衍生物，并对其抗真菌活性进行了评估。前导优化以生物活性为指导。生物测定数据表明，3-喹啉基-4-苯并吡喃13显示显著体外针对活动核盘菌，V.马里，和灰葡萄孢有EC 50值分别为3.65、2.61和2.32 mg / L。3-isoquinolinyl-4-chromenone 25表现出优异的抗链球菌的体外活性，EC 50值为1.94 mg / L，接近商业杀菌剂百菌清（EC 50 = 1.57 mg / L），但低于Boscalid（EC 50 = 0.67 mg / L）。对于V. mali和B. cinerea，3-异喹啉基-4-色酮25（EC 50 = 1.56，1.54 mg
• Cp*Rh(III)‐Catalyzed C8 C−H Alkylation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Diazo Meldrum's Acid
  作者：Malcolm P. Huestis、Jean‐Philippe Leclerc、Robin Larouche‐Gauthier、Samuel Aubert‐Nicol、Arun Yadav、Koilpitchai Sivamuthuraman

  DOI：10.1002/ejoc.202001584

  日期：2021.1.22

  A C8‐selective Cp*Rh(III)‐catalyzed C−H alkylation of quinoline N‐oxides using commercially available diazo Meldrum's acid is reported. The reaction employs a widely available catalyst and enables the synthesis of a variety of 8‐quinolinylacetic acid esters on gram scale.

  据报道，使用市售的重氮Meldrum酸，C8选择性Cp * Rh（III）催化喹啉N-氧化物的CH烷基化。该反应采用了广泛使用的催化剂，能够以克为单位合成多种8-喹啉基乙酸酯。