(1S,2S,4S)-p-menthane-1,2,4-triol | 22555-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S)-p-menthane-1,2,4-triol
• 英文别名: 1S,2S 4S-trihydroxy-p-menthane；(1S,2S,4S)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 22555-61-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: RKROZYQLIWCOBD-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.100 (est)
• 保留指数：
  1470

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-p-menthane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2(S)-Acetoxy-1(S),4(S)-dihydroxy-p-menthan
  参考文献：
  名称：

  Terpinen-4-ol 反式- 环氧氧化的新途径

  摘要：

  纯的（ 1S，2R，4S ）-1,2-环氧 p -menthan -4-醇和（ 1R，2S，4R ）-1,2-环氧 p -menthan -4-醇（ 反式 的环氧化物（ 制备了 4S ）-萜品四醇和（ 4R ）-萜品四醇并研究了这些化合物与亲核试剂的某些反应。结果表明，有关环己烯环氧化物 跨 双轴打开的 Fürst-Plattner 规则可 预测所有研究案例中的主要产物。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0107-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-1,2-epoxy-p-menthane-4-ol 在 vanadia 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1S,2S,4S)-p-menthane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective trans-dihydroxylation of terpinen-4-ol: synthesis of some stereoisomers of p-menthane-1,2,4-triol

  摘要：

  A high level of trans-stereoselectivity in the dihydroxylation of the homoallylic alcohol, terpinen-4-ol 1 (R=H) has been achieved. Thus, the enantiomeric triols 2a and 2b were separately synthesized in high yield and with high stereoselectivity by trans-dihydroxylation of the enantiomeric (4S)-terpinen-4-ol 1a (R = H), and (4R)-terpinen-4-ol 1b (R=H), respectively, using hydrogen peroxide as oxidant and V2O5; as catalyst. In the same way, the enantiomeric triols 3a and 3b were obtained from the enantiomeric (4S)-terpinen-4-yl tosylate 1a (R=tosyl) and (4R)-terpinen-4-yl tosylate 1b (R=tosyl), respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00207-0

文献信息

• Sustainable catalytic protocols for the solvent free epoxidation and <i>anti</i>-dihydroxylation of the alkene bonds of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as oxidant
  作者：William B. Cunningham、Joshua D. Tibbetts、Marc Hutchby、Katarzyna A. Maltby、Matthew G. Davidson、Ulrich Hintermair、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/c9gc03208h

  日期：——

  tungsten-based polyoxometalate catalyst employing aqueous H2O2 as a benign oxidant has been used for the solvent free catalytic epoxidation of the trisubstituted alkene bonds of a wide range of biorenewable terpene substrates. This epoxidation protocol has been scaled up to produce limonene oxide, 3-carene oxide and α-pinene oxide on a multigram scale, with the catalyst being recycled three times to

  使用含水H 2 O 2的钨基多金属氧酸盐催化剂作为一种良性氧化剂，作为一种良性氧化剂，已用于多种生物可再生萜烯底物的三取代烯烃键的无溶剂催化环氧化。该环氧化方案已经按比例放大以产生以克为单位的氧化柠檬烯，3-氧化烯和α-pine烯，并且催化剂被循环使用三次以生成3-氧化烯。萜烯底物的反应性较低的二取代烯烃键的环氧化可通过在50°C下进行催化环氧化反应来实现。已经开发出能够使未处理的粗硫酸盐松节油直接环氧化以提供3-氧化烯，α-pine烯氧化物和β-pine烯氧化物的方法。用非均相酸催化剂（Amberlyst-15）处理粗环氧产品（无需后处理）可得到纯净的环氧化合物水解，得到相应的萜烯-抗二醇类，收率高。
• Constituents of pyrolytic products from the gum resin of Boswellia carteri Birdw. (incense ?Aden?); III
  作者：Matthias Pailer、Otto Scheidl、Hans Gutwillinger、Erich Klein、Hugo Obermann

  DOI：10.1007/bf00905069

  日期：——
• Jones; Oakes, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1941, vol. 1, # 18, p. 2
  作者：Jones、Oakes

  DOI：——

  日期：——
• Hikino, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1965, vol. 85, p. 477,479, 480
  作者：Hikino

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Route to trans -Epoxidation of Terpinen-4-ol
  作者：Erika Kozma、Ioan Cristea、Norbert M�ller

  DOI：10.1007/s00706-003-0107-0

  日期：2004.1.1

  )-1,2-epoxy- p -menthan-4-ol and ( 1R,2S,4R )-1,2-epoxy- p -menthan-4-ol ( trans -epoxides of ( 4S )-terpinen-4-ol and ( 4R )-terpinen-4-ol) were prepared and certain reactions of these compounds with nucleophilic reagents were studied. It was shown that the Fürst-Plattner rule regarding the trans -diaxial opening of cyclohexene epoxides predicts the predominant products in all cases studied.

  纯的（ 1S，2R，4S ）-1,2-环氧 p -menthan -4-醇和（ 1R，2S，4R ）-1,2-环氧 p -menthan -4-醇（ 反式 的环氧化物（ 制备了 4S ）-萜品四醇和（ 4R ）-萜品四醇并研究了这些化合物与亲核试剂的某些反应。结果表明，有关环己烯环氧化物 跨 双轴打开的 Fürst-Plattner 规则可 预测所有研究案例中的主要产物。

表征谱图