Z-N-甲基-D-缬氨酸 | 53978-73-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-N-甲基-D-缬氨酸
• 英文名称: Z-D-MeVal
• 英文别名: N-Cbz-N(Me)-D-valine；D-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-valin；N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-D-valin；z-d-n-Me-val-oh；(2R)-3-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]butanoic acid
• CAS: 53978-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: NNEHOKZDWLJKHP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-N-甲基-D-缬氨酸 在 吡啶 、 苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-D-Val-L-α-hydroxy-isovaleriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Losse,G.; Raue,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 5, p. 1532 - 1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Z-N-甲基-D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00921354

文献信息

• Brop: A new reagent for coupling N-methylated amino acids
  作者：Jacques Coste、Marie-Noëlle Dufour、Antoine Pantaloni、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94598-2

  日期：1990.1

  BroP (bromo tris(dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate) is a particularly suitable reagent for coupling N-methylated amino acids. It is stable and gives very high yields in short reaction times. Dipeptides are obtained without appreciable epimerization.

  BroP（溴化三（二甲基氨基）六氟磷酸phospho）是用于偶联N-甲基化氨基酸的特别合适的试剂。它是稳定的，并且在短的反应时间内给出了很高的产率。在没有明显差向异构的情况下获得二肽。
• Antineoplastic Agents. 599. Total Synthesis of Dolastatin 16
  作者：George R. Pettit、Thomas H. Smith、Pablo M. Arce、Erik J. Flahive、Collin R. Anderson、Jean-Charles Chapuis、Jun-Ping Xu、Thomas L. Groy、Paul E. Belcher、Christian B. Macdonald

  DOI：10.1021/np500925y

  日期：2015.3.27

  23-step total synthesis of the cyclodepsipeptide dolastatin 16 (1) has been achieved. Synthesis of the dolaphenvaline and dolamethylleuine amino acid units using simplified methods improved the overall efficiency. The formation of the 25-membered macrocycle employing lactonization with 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride completed a key step in the synthesis. Regrettably, the synthetic dolastatin 16 (1), while

  已经实现了环二肽多柔丝汀16（1）的第23步全合成。用简化的方法合成多拉芬缬氨酸和多拉甲基亮氨酸氨基酸单元提高了总效率。通过用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐内酯化形成的25元大环化合物完成了合成中的关键步骤。遗憾的是，合成的dolastatin 16（1）在其他方面（通过X射线晶体结构和光谱分析）与天然产物相同，但没有重现天然分离物所显示的强大的（纳摩尔级）癌细胞生长抑制作用。据推测，该结果可归因于合成多拉丁16（1）或与天然产物分离的化学未检出成分。
• A novel thiazolium type peptide coupling reagent for hindered amino acids
  作者：Peng Li、Jie Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01763-3

  日期：1999.11

  A highly efficient coupling reagent, 2-bromo-3-ethyl-4-methyl thiazolium tetrafluoroborate (BEMT), was designed, synthesized and successfully applied to the synthesis of oligopeptides containing N-alkyl or α-C-dialkyl amino acids. Its efficiency was evaluated by HPLC and 1H NMR methods, and demonstrated by synthesis of a number of N-methyl-rich peptide segments with good yields and negligible racemization

  设计，合成了高效偶联试剂2-溴-3-乙基-4-甲基噻唑四氟硼酸酯（BEMT），并将其成功地用于合成包含N-烷基或α- C-二烷基氨基酸的寡肽。通过HPLC和1 H NMR方法评价了其效率，并通过合成了许多具有良好产率和可忽略的外消旋作用的富含N-甲基的肽段。通过HPLC，1 H NMR和IR监测研究了偶联机理。有人提出不稳定的（酰氧基）噻唑盐和N-保护的氨基酸溴化物是主要的活性中间体，伴随着N的形成-乙基-4-甲基噻唑烷酮和少量的恶唑酮和N保护的氨基酸酸酐。
• Convergent Synthesis of Dolastatin 15 by Solid Phase Coupling of an <i>N</i>-Methylamino Acid
  作者：Kenichi Akaji、Yuzo Hayashi、Yoshiaki Kiso、Naohiro Kuriyama

  DOI：10.1021/jo981055a

  日期：1999.1.1

  Convergent synthesis of dolastatin 15 (1), a cytostatic depsipeptide isolated from the Indian Ocean sea hare, has been described. For construction of the backbone, a single-step condensation of peptide fragment 2 and pyrrolidone fragment 3 was successfully performed using 2-chloro-1,3-dimethyl-2-imidazolinium hexafluorophosphate (CIP) developed by us as an efficient coupling reagent. Coupling of an N-methylamino acid on solid support was first achieved using CTP for the efficient synthesis of peptide fragment 2. The effectiveness of CIP for the coupling of N-methylamino acids in solution and on solid support were clarified by the syntheses of model di- and tripeptides.
• Depsipeptides
  作者：Yu. A. Ovchinnikov、V. T. Ivanov、A. A. Kiryushkin

  DOI：10.1007/bf00921354

  日期：1962.11